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啶虫脒

啶虫脒,160430-64-8,结构式
啶虫脒
  • CAS号:160430-64-8
  • 英文名:Acetamiprid
  • 中文名:啶虫脒
  • CBNumber:CB2351351
  • 分子式:C10H11ClN4
  • 分子量:222.67
  • MOL File:160430-64-8.mol
啶虫脒化学性质
安全信息
  • 危险品标志 :T
  • 危险类别码 :23/25-57
  • 安全说明 :45
  • 危险品运输编号 :UN 2811
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :KJ4235200
  • 毒性 :LD50 in male, female rats, male, female mice (mg/kg): 217, 146, 198, 184 orally (Takahashi)

啶虫脒性质、用途与生产工艺

  • 概述

    啶虫咪为90年代问世的新一代超高效、内吸性杀虫剂,属氯烟 碱类化合物。它对害虫有触杀和胃毒作用,杀虫机制新颖,能有效的防治半翅目、鳞翅目、鞘翅目等各类害虫并具有活性高、用量小、持效期长、速效性好等优点,特别是对有机磷、氨基甲酸酯类以及拟除 虫菊酯类杀虫剂产生严重抗性的害虫有特效。

  • 化学性质  纯品为白色结晶。m.p.101~103.3℃,蒸气压<1.0×10-6Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃,25℃时在水中溶解度为4200mg/L。
  • 用途  氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
  • 用途  对半翅目、鳞翅目害虫有高效
  • 用途  与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。
  • 生产方法  制备方法一
    2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。
    N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。
    啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。
    以上总收率为57%,含量>85%。
    其他制备方法
    啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
    啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
    啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。
啶虫脒上下游产品信息
上游原料
下游产品
啶虫脒生产厂家
  • 公司名称:Camida
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:info@camida.com
  • 国家:欧洲
  • 产品数:3704
  • 优势度:71
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