松柏醛

概述研究历史生物活性松柏醛试剂级价格

松柏醛

CAS号:458-36-6
英文名:4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMALDEHYDE
中文名:松柏醛
CBNumber:CB2345336
分子式:C10H10O3
分子量:178.18
MOL File:458-36-6.mol

松柏醛化学性质

熔点 :80-82 °C(lit.)
沸点 :175 °C5 mm Hg(lit.)
密度 :1.1562 g/cm3 (101.5 ºC)
折射率 :1.65635
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :9.65±0.31(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :Brown
气味 (Odor) :at 50.00 % in dipropylene glycol. sweet graham cracker cookie bread crust bread baked toasted grain barley roasted barley vanilla custard dairy
香型 :bready
稳定性 :Air Sensitive
LogP :1.160
EPA化学物质信息 :2-Propenal, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (458-36-6)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39
WGK Germany :3

松柏醛性质、用途与生产工艺

概述松柏醛(coniferylaldehyde)，又称阿魏醛，4-羟基-3-甲氧基肉桂醛，分子式为C10H10O3，不易溶于水，纯品为淡黄粉末状，存在于针叶植物树材木质素中，为生物合成木质素的中间体，松柏醛可被用作调香剂，抗真菌剂；前列腺素合成抑制剂；化学合成法主要有由香草醛(vanillin)与乙醛缩合或以酸或碱分解木质素而得，利用微生物转化丁香酚合成的松柏醛的方法还未见报道。
研究历史早在1977年，人们就开始研究降解丁香酚的微生物。日本学者Tadasa发现一株棒杆菌(Corynebacteriumsp.)具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香兰素的能力；1996年，法国Rabenhorst利用假单胞菌(Pseudomonassp.)采用分批培养的方法，获得了3.22g/L的松柏醇，3.25g/L的香草酸，5.8g/L的阿魏酸。1999年，日本Furukawa等采用真菌纯黄丝衣霉(ByssochlamysfulvaV107)利用丁香酚作为底物进行转化获得21.7g/L的松柏醇，并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年，日本Furukawa等筛选出荧光假单胞菌(PseudomonasjluorescensE118)，该菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸；2010年，印度Kadakol等筛选出一株蜡样芽孢杆菌(BacilluscereusPN24)，添加丁香酚转化后，转化体系中能检测到愈创木酚、香兰素、香草酸、原儿茶酸中间代谢物；2011年，伊朗Ashengroph等经分离获得了食树脂假单胞菌(PseudomonasresinovoransSPR1)菌株，可转化丁香酚获得0.24g/L的松柏醛；2014年，立陶宛Giedraityte等分离到嗜热溶土壤芽孢杆菌(Geobacillussp.AY946034)菌株，该菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸的能力。这些研究中涉及丁香酚降解的代谢产物有松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸、原儿茶酸等，并且研究多数集中于细菌对丁香酚降解代谢途径的分析，对于真菌的报道相对较少。
生物活性 Coniferaldehyde (Ferulaldehyde) 可从 Vitex rotundifolia 果实中分离。Coniferaldehyde 是血红素加氧酶-1 (HO-1) 的有效诱导剂，具有抗炎作用。在 RAW264.7 巨噬细胞中，Coniferaldehyde 通过 PKCα/βII/Nrf-2/HO-1 依赖性途径来抑制 LPS 诱导的细胞凋亡。
化学性质黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于臭冷杉；银白槭Acer saccharinum,灰胡桃Juglans cinerea,栎属Quercus sp.，北美红杉属Sequoia sp。
用途松柏醛具有镇静，抗惊厥，镇痛，抗炎，镇咳，祛痰，平喘的作用。