6-甲基-2-吡啶甲醛

概述用途制备 6-甲基-2-吡啶甲醛试剂级价格

6-甲基-2-吡啶甲醛

CAS号:1122-72-1
英文名:6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde
中文名:6-甲基-2-吡啶甲醛
CBNumber:CB2290089
分子式:C7H7NO
分子量:121.14
MOL File:1122-72-1.mol

6-甲基-2-吡啶甲醛化学性质

熔点 :31-33 °C(lit.)
沸点 :105-108°C/12mm
密度 :1.1344 (rough estimate)
折射率 :n20/D 1.527(lit.)
闪点 :155 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Methanol[soluble in]
酸度系数(pKa) :3.96±0.10(Predicted)
形态 :Low Melting Solid
颜色 :Light yellow to brown
水溶解性 :750 g/L (20 ºC)
敏感性 :Light Sensitive/Air Sensitive
BRN :107476
InChIKey :AHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :1122-72-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde (1122-72-1)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-37/39
危险品运输编号 :UN 1325
WGK Germany :3
F :8-9-23
TSCA :Yes
危险等级 :IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, KEEP COLD
海关编码 :29339900

6-甲基-2-吡啶甲醛 MSDS

6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde

6-甲基-2-吡啶甲醛性质、用途与生产工艺

概述 6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体，可由2，6-二甲基吡啶通过四步反应制备得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以与伯胺缩合生成希夫碱，生成双齿螯合配体, 具有与 2,2′-联吡啶和 1, 10-邻氮二杂菲等双齿配体相似的与过渡金属生成配合物的性质。
用途 6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。
制备

(1)4b的合成

在反应瓶中依次加入3b 36.8g(300mmol)，冰乙酸70mL及30%H₂O₂ 50mL(500mmol)，搅拌下于75℃反应6h。加入30%H₂O₂ 50mL，于75℃再反应16h[TLC跟踪，展开剂:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脱溶过半，加水100mL，旋蒸至无液体滴出;重复三次。残余物用饱和Na₂CO₃溶液调至pH≈10，CHCl₃萃取(3×100mL)，合并萃取液，用无水Na₂SO₄干燥，旋蒸除CHCl₃，减压蒸馏得黄色透明油状液体4b(产率78%，Rf=0.2)。

(2)5b的合成

在反应瓶中加入乙酸酐60mL，搅拌下滴加4b 35.7g(300mmol)，滴毕，于100℃(微回流)反应10h(放热剧烈，应缓慢加热，TLC追踪，展开剂:A=1∶1)。减压蒸馏得淡黄色稍粘液5b(产率59%，Rf=0.64)。

(3)6b的合成

在反应瓶中加入5b 28.0g(170mmol)，搅拌下缓缓用NaOH饱和溶液调pH≈14(颜色由黄色加深至橘红)，回流反应(TLC追踪)。降温，用CHCl₃(3×100mL)萃取，合并有机层，用无水Na₂SO₄干燥，旋蒸除CHCl₃得6b。

(4) 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成

在反应瓶中加入活性 MnO₂ 59.6 g(700mmol), CHCl₃ 250 mL及6b 17.7 g(140 mmol)，搅拌下回流反应 (TLC跟踪)。降温, 过滤, 滤液旋蒸除溶得深褐色液体，经柱层析(洗脱剂:A=7∶1)脱色得 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。7b:黄色固体, m.p.36℃～38℃, 产率76%。