啶斑肟

应用制备毒性

啶斑肟

CAS号:88283-41-4
英文名:PYRIFENOX
中文名:啶斑肟
CBNumber:CB2256771
分子式:C14H12Cl2N2O
分子量:295.16
MOL File:88283-41-4.mol

啶斑肟化学性质

熔点 :<25℃
沸点 :bp0.1 >150°
密度 :1.3890 (rough estimate)
折射率 :1.5490 (estimate)
闪点 :145 °C
储存条件 :0-6°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :4.76±0.10(Predicted)
颜色 :Yellow
Merck :13,8073
CAS 数据库 :88283-41-4
EPA化学物质信息 :Pyrifenox (88283-41-4)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
WGK Germany :3
RTECS号 :KM5772000
海关编码 :29333990
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): 950 i.p.; 2900 orally; >5000 dermally; LC50 by inhalation in rats: >2.05 mg/l (Zobrist)

啶斑肟性质、用途与生产工艺

应用啶斑肟是由瑞士公司开发的一个具有保护和治疗作用的杀菌剂，可防治子囊菌纲，担子菌纲和半知菌纲的多种植物病原菌。以5g/100ml(有效成份)施用时，能有效地防治苹果黑星病和白粉病。
制备 1) 2’ , 4 ` -二氯-2 -( 3 -吡啶基) 苯乙酮肟( 2) 的制备：将10g2’，4’-二氯-2-(3–吡啶基)苯乙酮(l)，10g盐酸轻胺，12g无水碳酸钠及100ml甲醇加热到60℃，搅拌反应2h，所得混合物加水处理后，用乙酸乙醋萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；残留物用丙酮/正已烷重结晶即得中间体(2) 2)2`，4’-二氯-2-(3–吡啶基)苯乙酮-O-甲基肟的合成：将前步反应所得到的中间体(2)溶于25ml乙二醇双甲醚中，同51g氢化钠(分散于油中，含量5%)，此混合物在室温搅拌30min后，加人2.0g碘甲烷，加热至回流，保持回流4h后，混合物倾人冰水中，乙酸乙酷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压下浓缩，粗品经柱色谱精制即得啶斑肟。
毒性大鼠急性经口LD₅₀2900mg/kg，急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，腹膜注射LD₅₀950mg/kg，急性吸入LC₅₀>2.05mg/L。对豚鼠和兔眼睛有轻微刺激，对豚鼠无潜在皮肤过敏性。动物试验无潜在致突变性，无致畸性和胚胎毒性。鲤鱼LC₅₀12.2mg/L，硬头鳟7.1mg/L，大鳍鳞鳃太阳鱼6.6mg/L，大水蚤3.6mg/L。野鸭和北美鹌鹑急性经口LD₅₀均>2000mg/kg。蜜蜂经口LD₅₀59g/只，接触LD₅₀70g/只。
化学性质本品为略带芳香气味的棕黄色稍黏性液体。b.p.>150℃ /13.3 Pa，闪点145℃，相对密芳1。28 （20℃），蒸气压1.9×10^-3 Pa(25℃)。20℃溶解度：丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、二甲基甲酰胺、异丙醇、甲苯均>200g/L，己烷<1g/L，水115mg/L (pH=7)。在室温和紫外线下稳定。在pH值3、7和9条件下50℃水解。
用途广谱性杀菌剂，具有保护、治疗和内吸作用。生物化学研究发现，本药剂属麦角甾醇生物合成抑制剂，强烈阻止14C-脱甲基作用。可有效地防治香蕉、葡萄、花生、观赏植物、仁果、蔬菜等作物或果实上的子囊菌、担子菌和半知菌类真菌的生长，以30～250g有效成分/hm²的低剂量，就具有强烈的治疗和保护活性。叶面喷洒后能迅速渗透进入叶内，施药后1 ～3 h 下雨不影响药效。可用于种子处理和根部施药，表明有内吸性，有效成分在木质部导管中可向顶输导。如以50mg/L有效成分施药，可防治苹果黑星病；施药37.5 ～50g/hm²，可防治葡萄白粉病；施药70 ～140g/h m²，可防治花生早期叶斑病和晚期叶斑病，啶斑肟的应用范围有可能扩展到田间作物。
用途一种农用杀菌剂。
生产方法以α-吡啶乙酸酯与2，4-二氯苯甲酸乙酯为原料，经缩合、肟化制得啶斑肟。