4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯

化学性质用途合成方法 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯试剂级价格

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯

CAS号:205448-66-4
英文名:Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate
中文名:4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
CBNumber:CB22525202
分子式:C12H10ClNO3
分子量:251.67
MOL File:205448-66-4.mol

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯化学性质

熔点 :>125oC (dec.)
沸点 :377.4±37.0 °C(Predicted)
密度 :1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :2.98±0.30(Predicted)
颜色 :Light Orange to Orange

安全信息

海关编码 :2933499090

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯性质、用途与生产工艺

化学性质 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯在常温常压下为亮黄色或者橘黄色固体，其属于苯喹啉类衍生物，具有一定的碱性，主要用于药物、染料的合成。
用途 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯可用于药物分子和染料的制备，例如可用于制备药物分子乐伐替尼，乐伐替尼为一种口服多靶点酪氨酸激酶(RTK)抑制剂，除抑制促血管生成和致癌信号通路相关ＲTK外，还能够选择性抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体的激酶活性。在有机合成转化中，结构中的酯基可以很容易地转变为羟基或者醛基等官能团；此外，氯原子可以被亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的产物。
合成方法
往真空干燥的反应瓶中，在氮气氛围下加入前体化合物二氢喹啉（21.46毫摩尔），然后慢慢地加入20毫升的亚硫酰氯，然后在搅拌的状态下向反应混合物中慢慢地加入三滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）,搅拌反应混合物使之完全溶解。将得到的混合物在125度下加热反应3小时，等反应结束后，首先将反应混合物冷却至室温，然后混合物在真空状态下蒸发以除去溶剂，溶剂旋干之后会有固体析出。将析出的固体加入到二氯甲烷（250毫升）中，然后往得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液（500毫升），然后分离两相，其中水层用二氯甲烷（250毫升）萃取三次，合并二氯甲烷层，然后用盐水清洗合并的二氯甲烷有机层，所得的有机层用无水硫酸钠干燥，然后过滤出去硫酸钠固体，得到的滤液在真空状态下浓缩得到固体即为目标产物4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯。

图 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯的合成路线