ChemicalBook CAS数据库列表 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
- CAS号:212127-83-8
- 英文名: 1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid, pinacol ester
- 中文名:1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
- CBNumber:CB22454649
- 分子式:C15H26BNO4
- 分子量:295.18
- MOL File:212127-83-8.mol
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯化学性质
- 沸点 :330.5±52.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 酸度系数(pKa) :-1.18±0.40(Predicted)
- 形态 :solid
- 颜色 :Off-white to light yellow
安全信息
- 海关编码 :2933998090
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯性质、用途与生产工艺
- 应用 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯是一种硼酸酯类化合物。在科学研究中，硼酸酯化合物主要作为一类合成中间体，应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中，用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中，硼酸酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。
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制备
向N2下烘干的烧瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0当量)和THF(200mL)。将溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷却。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15当量)(THF中的1M溶液)。将反应混合物在-78℃下搅拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2当量)在THF(200mL)中的溶液。将反应混合物搅拌30min，然后升温至0℃，并搅拌1.5h。将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液猝灭，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并蒸发。将粗产物通过柱色谱法(PE/EA＝30/1，v/v)纯化，得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。
将3-三氟甲烷磺酰基氧基-2,5-二氢-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0当量)溶解在1,4-二氧杂环己烷(300mL)中，并在N2下将上述溶液添加至乙酸钾(19.5g，200.0mmol，3.0当量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05当量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05当量)、双(频哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2当量)的脱气混合物中，并将反应混合物在90℃下加热过夜。浓缩粗反应混合物，并通过急骤柱色谱法(PE/EA＝10/1，v/v)纯化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯(11.4g，58.3％)。
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯上下游产品信息
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1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：XW0221212783805
- 产品名称：1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
- CAS编号：212127-83-8
- 包装：10G
- 价格：1211元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：XW0221212783804
- 产品名称：1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
- CAS编号：212127-83-8
- 包装：5G
- 价格：611元
1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯生产厂家
- 公司名称：Carbosynth
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- 产品数：6005
- 优势度：58
- 公司名称：APOLLO-NMR
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- 国家：英国
- 产品数：6084
- 优势度：88
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