2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈

用途制备应用 2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈试剂级价格

2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈

CAS号:28900-10-9
英文名:2-Chloro-6-methyl-3-pyridinecarbonitrile
中文名:2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈
CBNumber:CB1450563
分子式:C7H5ClN2
分子量:152.58
MOL File:28900-10-9.mol

2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈化学性质

熔点 :114-116 °C (lit.)
沸点 :140-145 °C (lit.)
密度 :1.2763 (rough estimate)
折射率 :1.5500 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform, Methanol
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :-1.21±0.10(Predicted)
颜色 :Pale Yellow
BRN :120414
InChIKey :YSBNBAYNISAUIT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :28900-10-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Chloro-3-cyano-6-methylpyridine(28900-10-9)

安全信息

危险品标志 :Xn,T
危险类别码 :20/21/22-36/37/38
安全说明 :26-37/39-36/37/39-22
危险品运输编号 :3276
WGK Germany :3
Hazard Note :Toxic
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29333990

2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈性质、用途与生产工艺

用途
2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈可作为医药合成中间体，可由6-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-3-腈为反应原料在三氯氧化磷的作用下发生反应制备而得，可用于制备中间体化合物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛。2-氯-6-甲基-3-吡啶腈是一种用于合成各种生物活性化合物的砌块，可用于制备2-(烷氧羰基)-3-苯胺苯并[b]噻吩和噻吩[2,3-b]吡啶等新型强效抗癌药物。
制备
将6-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-3-腈（45.0g，335mmol）加入三氯氧化磷（652g，4250mmol）中，并将混合物在130℃下搅拌2小时，将浓缩反应溶液获得的残余物溶于二氯甲烷，并加入4M氢氧化钠水溶液直至pH达到8，分离有机层，用饱和盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸馏出溶剂，获得2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈（51.0g，99％）。
应用
2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈可作为医药合成中间体，可用于制备中间体化合物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛：在-60℃下于1小时内将氢化二异丁基铝（1M甲苯溶液，242mL，242mmol）添加到2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈（35.0g，230mmol）在300mL甲苯中的溶液中。在-60℃下搅拌30分钟后，将混合物在室温下搅拌1.5小时；在1小时内，将350mL的2M硫酸水溶液和200mL的四氢呋喃的混合溶液滴加至冷却至-50℃的反应溶液中，滴加完成后，将混合物在室温搅拌18小时，然后加入200mL乙酸乙酯，分离的有机层用饱和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，蒸发溶剂，得到粗产物2-氯-6-甲基-3-吡啶甲醛。