5-氨甲基-2-溴吡啶

5-氨甲基-2-溴吡啶试剂级价格

5-氨甲基-2-溴吡啶

CAS号:120740-10-5
英文名:C-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-methylamine
中文名:5-氨甲基-2-溴吡啶
CBNumber:CB1317536
分子式:C6H7BrN2
分子量:187.04
MOL File:120740-10-5.mol

5-氨甲基-2-溴吡啶化学性质

沸点 :290.1±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态 :solid
酸度系数(pKa) :7.74±0.29(Predicted)
颜色 :Yellow

安全信息

海关编码 :2933399990

5-氨甲基-2-溴吡啶性质、用途与生产工艺

生产方法

101990-45-8

120740-10-5

以2-溴-5-(溴甲基)吡啶为原料合成5-氨甲基-2-溴吡啶的一般步骤：将2-溴-5-甲基吡啶（70.0 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（80.0 mmol）溶解于1,2-二氯乙烷（150 mL）中，随后向混合物中加入2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)（1.50 mmol）。将反应混合物于85℃回流加热15分钟，再加入另一部分2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)（1.50 mmol），继续在85℃下加热15分钟。反应完成后，冷却至室温，并将反应混合物于5℃静置2小时，过滤收集沉淀，用少量1,2-二氯乙烷洗涤。滤液经减压浓缩，所得粗产物直接用于下一步反应。将粗品2-溴-5-(溴甲基)吡啶溶于氯仿（100 mL）中，加入乌洛托品（70.0 mmol）。反应混合物于室温下搅拌16小时，过滤收集沉淀，用少量氯仿洗涤并于空气中干燥。将所得乌洛托品盐与浓盐酸混合回流90分钟，冷却至室温后，在搅拌下加入40%甲醛水溶液（5.0 mL）和氢氧化铵（12 mL）及水（80 mL）的混合物。过滤收集沉淀，用冰水洗涤并于真空干燥器中干燥。粗产物通过乙醇重结晶纯化。产率：40%，熔点：105-106℃。元素分析：C5H7BrN2的计算值（187.04）：C，38.53；H，3.77；N，14.98。实测值：C，38.22；H，3.72；N，14.71。HPLC-MS（ESI+）：m/z 188.02（97.2%）。1H NMR（DMSO-d6）：δ 4.04（t，J=5.67 Hz，2H，CH2），7.71（d，J=8.19 Hz，1H，ArH），7.95（dd，J=8.19，J'=1.95 Hz，1H，ArH），8.51（d，J=1.95 Hz，1H，ArH），8.74（s，br，2H，NH2）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/368248, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6234 - 6247