6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷

化学性质用途制备 6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷试剂级价格

CAS号:869494-16-6
英文名:tert-Butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
中文名:6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷
CBNumber:CB12534807
分子式:C10H18N2O2
分子量:198.26
MOL File:869494-16-6.mol

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷化学性质

沸点 :276℃
密度 :1.104
闪点 :121℃
储存条件 :2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa) :9.53±0.20(Predicted)
形态 :solid
颜色 :White to off-white
InChI :InChI=1S/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-7-4-8(12)6-11-5-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3
InChIKey :OUFBVDKNEWUFHP-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C12CC(N1C(OC(C)(C)C)=O)CNC2

安全信息

海关编码 :2933599590

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷性质、用途与生产工艺

化学性质
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷在常温常压下为白色或者灰白色固体，不溶于水，又因为其分子中含有两个氮原子，这些氮原子可以接受质子而表现出一定的碱性。可溶于酸性水溶液。
用途
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷可用作有机合成中间体，多用于合成具有桥式双环结构的哌啶类药物分子。桥接双环哌嗪是药物化学研究中的重要组成部分，其中双环哌嗪6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷是非手性的，并且基于衍生类似物的cLogP显示出与哌嗪类似的亲脂性，可作为原料化合物参与多种药物合成。
制备于干燥的反应烧瓶中，在搅拌的条件下将十二烷硫醇和氢氧化锂水合加入到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷在N,N-二甲基甲酰胺的溶液里。然后在室温下将所得的反应混合物搅拌2小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用己烷-乙酸乙酯（10毫升，1：1）稀释该混合物。然后往上述混合物中加入盐酸水溶液，萃取分离出有机层并用己烷-乙酸乙酯，再次萃取水层。舍去合并的有机层，然后用NaOH（6.0 mL 1.0 M溶液）对水层进行碱化，直到pH=13。将上述体系进行碱化处理之后，再次用二氯甲烷-甲醇（2×10毫升，9:1）萃取水层两次，分离出有机层并将其用盐水进行洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂，旋蒸除去溶剂，得到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷。

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