N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸

用途制备 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸试剂级价格

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸

CAS号:6382-93-0
英文名:Z-D-ARG-OH
中文名:N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
CBNumber:CB1226139
分子式:C14H20N4O4
分子量:308.33
MOL File:6382-93-0.mol

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸化学性质

熔点 :168-171 °C
沸点 :448.73°C (rough estimate)
密度 :1.1765 (rough estimate)
折射率 :8 ° (C=5.5, HCl)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa) :3.90±0.21(Predicted)
形态 :powder to crystal
颜色 :White to Almost white
CAS 数据库 :6382-93-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29225090

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸性质、用途与生产工艺

用途 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸为白色粉末状固体。是D-精氨酸的下游产物，用于医药、化工等领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸，研究表明 D-精氨酸具有抗高血压的功效，D -精氨酸的重要生理功能还表现在可抑制癌症扩散, 治疗生长激素过多释放造成的紊乱等方面。
制备 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备以D-精氨酸、氯苄为起始物料，在碱性条件下制备。反应式如下图：
图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式
D-精氨酸的制备
在不添加外源酸碱的条件下，用易于获得的芳香醛作为催化剂，以 L -精氨酸为原料, 利用自身的碱性条件进行消旋反应，获得 DL -精氨酸，然后以 DL -精氨酸为转化底物，利用粪链球菌( Streptococcus faecalis) 所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脱去亚胺基，获得产物 D -精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破，并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于 D -精氨酸制备，该方法工艺简单，成本低廉，具有良好的与环境亲和性，有较好的工业化应用前景。
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备
在配有机械搅拌器，温度计和冰浴的三口反应瓶中，加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中，搅拌，待完全溶解后，在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，再剧烈搅拌20分钟，体系浑浊，析出固体，过滤，固体经无水乙醚洗涤，并悬浮于乙醚溶液中，在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液，进行中和反应，调节pH值为7，最后用无水硫酸钠干燥乙醚，过滤，滤液减压浓缩，放入冰箱中析晶。抽滤晶体，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。