6-羟基-1-萘甲酸

6-羟基-1-萘甲酸化学性质

熔点 :210°C
沸点 :445.7±18.0 °C(Predicted)
密度 :1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Methanol[soluble in]
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :3.76±0.10(Predicted)
颜色 :White to Brown
InChI :InChI=1S/C11H8O3/c12-8-4-5-9-7(6-8)2-1-3-10(9)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14)
InChIKey :JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(C(O)=O)=C2C(C=C(O)C=C2)=CC=C1
CAS 数据库 :2437-17-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

6-羟基-1-萘甲酸性质、用途与生产工艺

简介 6-羟基-1-萘甲酸被广泛用作有机合成中间体，其是医药及染料生产的重要原料。近年来，酪氨酸激酶靶向药物(包括单抗和小分子化合物)在血液恶性肿瘤、肺癌、肾癌、结直肠癌、胃癌、肝癌等多种癌症中开发应用活跃。德立替尼为靶向VEGFR1、VEGFR2、FGFR1、PDGFRβ、c-Kit、c-Src的小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，同类药物已成功应用于临床抗肿瘤治疗。
应用 6-羟基-1-萘甲酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用作实验室研发过程和化工生产过程中。
制备方法
6-羟基-1-萘甲酸的制备：于250ml四口瓶中，加入20g糠酸、19.3g苯甲醚、100ml氯苯，搅拌混合；油浴加热至内温35～40℃，缓慢加入55.9g无水三氯化铝；投料完毕，于75-80℃下搅拌反应约24小时；降温，减压浓缩蒸出氯苯；蒸馏完毕，降至室温，向反应瓶中投入60ml N,N-二甲基甲酰胺，搅拌混合，常温下，缓慢、分次加入32.1g无水三氯化铝；投料完毕，油浴加热至内温135℃，保温反应6小时；常水冷却至室温；将反应液缓慢加至稀盐酸溶液中水解；用乙酸乙酯提取数次，合并乙酸乙酯提取液，水洗，Ph至弱酸性；有机层减压浓缩，回收乙酸乙酯；残留物用稀醇水脱色重结晶，得灰色至淡黄色粉末状的6-羟基-1-萘甲酸14.6g，收率：43.5％，熔点：204.5～208.7℃，纯度：98.5％。

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