ChemicalBook CAS数据库列表 4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物
4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物
- CAS号:51595-55-2
- 英文名:4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide
- 中文名:4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物
- CBNumber:CB11456797
- 分子式:C10H6N4O6
- 分子量:278.18
- MOL File:51595-55-2.mol
4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物化学性质
- 熔点 :261 °C (decomp)
- 沸点 :744.5±60.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
- 酸度系数(pKa) :-2.92±0.10(Predicted)
- CAS 数据库 :51595-55-2
4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物性质、用途与生产工艺
- 概述 4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物是一种重要的有机中间体,如其可用于制备4,4'‑二溴‑2,2'‑联吡啶,4,4'‑二溴‑2,2'‑联吡啶是合成2,2'‑联吡啶类化合物的一个重要中间体,广泛用于燃料敏化太阳能电池的研究。
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制备
1)100ml四口烧瓶中加入50ml水,再加入7.5g(48mmol)2,2'‑联吡啶,加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵,升温至60℃,缓慢滴加18.75ml(182.4mmol)30%双氧水,反应5h,HPLC监控无原料,过滤,用水洗涤三次,烘干得2,2'‑联吡啶氮氧化物7.2g,收率80%,纯度99.4%(HPLC)。2,2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR(DMSO‑d6):8.31‑8.33(d,J=6.3Hz,2H)7.39‑7.62(m,6H)。
2)250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸,40ml30%发烟硫酸,分批加入25g(133mmol)2,2'‑联吡啶氮氧化物,升温至110℃,滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸,滴加结束后反应5h,HPLC监控。将反应液倒入冰水中,过滤,重结晶,烘干得18.5g黄色固体,收率50.2%,纯度99.2%。
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