噁虫酮

CAS号:60589-06-2
英文名:METOXADIAZONE
中文名:噁虫酮
CBNumber:CB11177344
分子式:C10H10N2O4
分子量:222.2
MOL File:60589-06-2.mol

沸点 :363.37°C (rough estimate)
密度 :1.3404 (rough estimate)
折射率 :1.6300 (estimate)
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :-0.95±0.40(Predicted)
颜色 :Pale Yellow to Light Brown
稳定性 :Light Sensitive
CAS 数据库 :60589-06-2

毒性 :LD50 orl-rat: 175 mg/kg IYKEDH 19,735,88

毒性雄大鼠急性经口LD₅₀为190mg/kg，雌大鼠为175mg/kg，雄小鼠为142mg/kg，雌小鼠为139mg/kg，雄狗为1000～2000mg/kg；雄雌大鼠急性经皮LD₅₀>2500mg/kg，雄雌小鼠为>5000mg/kg；雄大鼠急性皮下LD₅₀为280mg/kg，雌大鼠为240mg/kg，雄小鼠为260mg/kg，雌小鼠为250mg/kg；雄大鼠急性吸入LC₅₀为2770mg/m³,雌大鼠为1720～2820mg/m³，雌雄小鼠>3400mg/m³。在上述急性毒性试验中，除经皮毒性外，其他均出现震抖、流涎、尿失禁等中毒症状。对兔眼睛有中等刺激作用，对皮肤有轻度刺激作用，对豚鼠皮肤无过敏反应。亚急性毒性试验，大鼠1个月和6个月摄食无作用剂量分别为100mg/kg [雄8.17mg/(kg·d)]和20mg/kg[雄1.2mg/(kg·d),雌1.27mg/(kg·d)]。繁殖毒性试验无作用剂量15mg/kg，未见致畸作用。Ames试验无致突变作用。鲤鱼LC₅₀为25mg/L （72h)。蜜蜂经口LD₅₀为10μg/只。
化学性质纯品为淡黄色至赤褐色结晶或结晶粉末。m.p.79.5℃，蒸气压0.147Pa (25℃)，相对密度1.401～1.410，引火点160℃，发火温度390℃。易溶于丙酮、氯仿、醋酸乙酯、氯甲烷、苯甲醚；较易溶于甲醇、二甲苯、三氯乙烷；可溶于乙醇、异丙醇、三甲苯、烷基苯等；几乎不溶于水、环己烷、煤油。常温下稳定，高于50℃时不稳定，通过加入Sumillizer-TNP (2%)后，即可获得稳定性良好的药剂。爆炸性为粉尘爆炸下限。40℃时在下列溶剂中6个月后残存率为：丙酮97.7%、甲醇85.3%、异丙醇95%、乙酸乙酯99.8%、环己酮100.5%、二甲苯101.0%、氯仿93.2%、三氯乙烷102.0%，可见在甲醇中较易分解，在其溶剂中稳定。药剂在膨润土和碳酸钠中不稳定外（40℃，6个残存率分别为85.7%和16。0%），在其他载体中均稳定。经氙光灯照射试验证明，其在光照下会逐渐分解，此外，湿度对药剂也有影响。
用途该药剂化学结构中具有氨基甲酸酯骨架，经试验其作用机制具有抑制胆碱酯酶和对神经轴索作用的双重特性，在高剂量下发生高频脑波，认为这是由于抑制乙酰胆碱酯酶为基础的副交叉神经的亢奋作用（血压降低、心房和盘肠的乙酰胆碱作用增强、神经肌肉标本间接刺激与收缩加剧），并伴有发烧、痉挛，在高浓度时不溶血作用。本剂属噁二唑类杀虫剂，主要用于防治蚊子、家蝇等卫生害虫，击倒活性好，具有触杀和胃毒作用。用于防治家蝇，药剂含量0.1%，其他卫生害虫为0.05%。也可用于农田防治蚜虫、抗氨基甲酸酯的黑尾叶蝉、稻褐飞虱和白背飞虱等。
用途害蠊灭具有抑制乙酰胆碱酯酶和对神经轴索的作用的双重特性，为抗性蜚蠊的卫生用杀虫剂。急性口服毒性LD50雄小白鼠142mg/kg，雌小白鼠为139mg/kg。急性经皮毒性LD50鼠大于2500mg/kg。
生产方法以邻甲氧基苯胺为起始原料，经重氮化还原而得邻甲氧基苯肼。再与氯甲酸甲酯反应及经光气氯甲酰化后，在碱性介质中环化而得5-（甲氧基）-3-（邻甲氧基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-（3H）-酮，最后加入稳定剂而得。配制成油剂，熏烟剂。
生产方法以邻甲氧基苯胺为原料，经重氮化、还原后制得甲氧基苯肼，再与氯甲酸甲酯反应及经光气氯甲酰化后，在碱液中环化，即得噁虫酮。最后加入Sumilizer-TNP作为商品出售。

邻甲氧基苯胺 TNP 油剂氯甲酸甲酯光气

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噁虫酮性质、用途与生产工艺