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三叔丁氧基氢化铝锂

三叔丁氧基氢化铝锂,17476-04-9,结构式
三叔丁氧基氢化铝锂
  • CAS号:17476-04-9
  • 英文名:Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
  • 中文名:三叔丁氧基氢化铝锂
  • CBNumber:CB0739959
  • 分子式:C12H28AlO3.Li
  • 分子量:254.27
  • MOL File:17476-04-9.mol
三叔丁氧基氢化铝锂化学性质
  • 熔点 :300-319 °C (dec.) (lit.)
  • 沸点 :66°C (THF)
  • 密度 :0.942 g/mL at 25 °C
  • 闪点 :95 °F
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :It is soluble in organic solvents at low temperatures.
  • 形态 :Solution
  • 颜色 :Clear to slightly turbid colorless
  • 水溶解性 :Reacts with water.
  • 敏感性 :Air & Moisture Sensitive
  • BRN :5796791
  • 暴露限值 :ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
    OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
    NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with alcohols. Reacts violently with water. Highly flammable.
  • InChIKey :BYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库 :17476-04-9(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息 :Aluminate(1-), hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-, lithium, (T-4)- (17476-04-9)
安全信息

三叔丁氧基氢化铝锂性质、用途与生产工艺

  • 简介

    三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子,因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。

  • 性质 三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末,熔点319℃,在280℃真空下 升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃,微溶于 乙醚。在干燥的空气中稳定,在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原 酮、醛和酰氯,不还原脂肪酸脂和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。
  • 用途

    3 -叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d -2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸

  • 应用 三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺,是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3',5'-环磷酸的试剂,是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂 (LAH),并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度,尤其是在低温有机溶剂中。
  • 制备

    由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途,吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣,对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究,方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂,用氢化锂与三氯化铝反应,制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。

    方法一、

    将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。

    方法二、

    我们进行了大量的合成研究,主要改进点是:用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂,降低了反应温度近200℃,同时,用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质,即降低了生产成本,也提高了工艺流程的安全性。

  • 用途  三叔丁氧基氢化铝锂是一种温和的高选择性还原剂,在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮,醛和酰氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯,还原四氢呋喃(开环)。 在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。

三叔丁氧基氢化铝锂上下游产品信息
上游原料
下游产品
三叔丁氧基氢化铝锂 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:043324
  • 产品名称:氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
  • CAS编号:17476-04-9
  • 包装:10ml
  • 价格:433元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:043324
  • 产品名称:氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
  • CAS编号:17476-04-9
  • 包装:50ml
  • 价格:2594元
三叔丁氧基氢化铝锂生产厂家
  • 公司名称:SIGMA
  • 联系电话:--
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  • 国家:瑞士
  • 产品数:6896
  • 优势度:91
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