哒菌清

作用机理与特点合成方法毒性

哒菌清

CAS号:62865-36-5
英文名:DICLOMEZINE
中文名:哒菌清
CBNumber:CB0737809
分子式:C11H8Cl2N2O
分子量:255.1
MOL File:62865-36-5.mol

哒菌清化学性质

熔点 :248～255℃
密度 :1.4518 (rough estimate)
折射率 :1.5500 (estimate)
储存条件 :0-6°C
CAS 数据库 :62865-36-5

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :23
安全说明 :45

哒菌清性质、用途与生产工艺

作用机理与特点
哒菌酮是一种具有治疗和保护性的杀菌剂。通过抑制隔膜形成和菌丝生长，从而达到杀菌目的。尽管哒菌酮的主要作用方式尚不清楚。但在含有1mg/L 哒菌酮的马铃薯葡萄糖琼脂培养基上，立枯丝核菌、稻小核菌和灰色小核菌分枝菌丝的隔膜形成会受到抑制，并引起细胞内容物泄漏。此现象甚至在培养开始后2~3h便可发现。如此迅速的作用是哒菌酮特有的，其他水稻纹枯病防治药剂如戊菌隆和氟酰胺等均没有这么快。
合成方法
以甲苯、丁二酸酐、水合腓为起始原料，经如下反应即可制得哒菌酮：
毒性雄、雌大鼠急性经口LD₅₀≥12000mg/kg，急性经皮LD₅₀≥5000mg/kg，急性吸入LC₅₀为0.82mg/L (4h)。对皮肤无刺激作用。DNA损伤修复试验（枯草杆菌试验）阴性，回复试验亦呈现阴性，致畸性试验阴性，说明无致畸、致突变作用。鲤鱼LD₅₀11.91mg/L (48h)，水蚤LD₅₀300mg/L (5h)，鹌鹑LD₅₀7000mg/kg，蜜蜂LD₅₀0.10mg/只。
化学性质纯品为白色晶体。m.p.250.5～253.5℃，蒸气压≤1.33×10^-5Pa (0～60℃)。23℃时溶解度为甲醇2.0g/L，丙酮3.4g/L，水0.74mg/L。本品固体状态和在常规有机溶剂中稳定，对光、酸和碱稳定，无燃烧、爆炸和皮肤刺激性。
用途哒嗪酮类杀菌剂，隔膜形成和菌丝体生长抑制剂，具有保护和治疗活性。对水稻菌核病有特效，对立枯丝核菌、稻枯斑丝核菌、稻小核菌或灰色小核菌病害亦有效。此外，对花生白霉病（齐整小核菌）和枝腐病（立枯丝菌）也有卓效，并对草皮丝核菌属病害有效。推荐用量：无漂移粉剂30～40kg/hm²；可湿性粉剂稀释1000～1500倍液，1×10³～1.5×10³L/hm²。
用途一种新的农药杀菌剂，对水稻纹枯病有高效。
生产方法琥珀酸酐与甲苯进行Friedel-Crafts反应，然后于低温氯化生成4-甲基-3，5-二氯苯甲酰丙酸，再于50℃氯化使羰基碳原子上氢原子被氯取代，最后与肼反应生成哒菌清。