4-三氟甲基烟酸

用途简介应用制备 4-三氟甲基烟酸试剂级价格

4-三氟甲基烟酸

CAS号:158063-66-2
英文名:4-(Trifluoromethyl)nicotinic acid
中文名:4-三氟甲基烟酸
CBNumber:CB0722311
分子式:C7H4F3NO2
分子量:191.11
MOL File:158063-66-2.mol

4-三氟甲基烟酸化学性质

熔点 :146-148 °C(lit.)
沸点 :290.4±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :2.50±0.36(Predicted)
颜色 :Pale Yellow to Dark Yellow
InChIKey :LMRJHNFECNKDKH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :158063-66-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :3-Pyridinecarboxylic acid, 4-(trifluoromethyl)- (158063-66-2)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-37/39
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :2933399990

4-三氟甲基烟酸性质、用途与生产工艺

用途
4-三氟甲基烟酸是有用的合成中间体。可用于制备吡啶甲酰胺作为HCV NS5B聚合酶的棕榈位抑制剂。它也可以用来合成吡唑基甲酰苯胺作为Ca2 +释放激活的Ca2 +（CRAC）通道抑制剂。
简介
4-三氟甲基烟酸是含三氟甲基芳香化合物，具有独特的生物活性，它可以作为制备其他农药或医药的前体物质。
应用含吡啶杂环化合物因在生物体内具有较强的生理活性而受到广泛关注，已成功开发出许多商品，如吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等。氟啶虫酰胺是含三氟甲基的烟酰胺类化合物，是一种高效杀虫剂，4-三氟甲基烟酸是氟啶虫酰胺的关键中间体，氟啶虫酰胺合成工艺的难点就在于中间体4-三氟甲基烟酸的合成，然而4-三氟甲基烟酸的合成却面对极大挑战，从而限制了氟啶虫酰胺的推广使用。
制备在100mL三口烧瓶中依次加入5g(0.0192mol)2，6-二氯-4-三氟甲基烟酸， 0.3g10%Pd/C(含水量63.45%)，5.25g(0.0389mol)CH3COONa·3H2O和20mL乙醇，搅拌溶解以后，氮气置换3次排出空气，氢气置换2次后，于氢气气氛下室温搅拌反应8h直至无氢气吸收结束反应，抽滤回收钯碳，用乙醇洗涤滤饼3次，将滤液旋蒸除去溶剂，向得到的固体中加入20mL水，充分振荡使其溶解，加入盐酸调节pH=2～3，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相并用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥，旋蒸得到淡黄色固体3.3g，产率90.4%。