咪唑-1-乙酸

概述应用制备生物活性靶点咪唑-1-乙酸试剂级价格

咪唑-1-乙酸

CAS号:22884-10-2
英文名:Imidazol-1-yl-acetic acid
中文名:咪唑-1-乙酸
CBNumber:CB0675060
分子式:C5H6N2O2
分子量:126.11
MOL File:22884-10-2.mol

咪唑-1-乙酸化学性质

熔点 :258 °C
沸点 :392.1±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Water (Slightly)
酸度系数(pKa) :3.37±0.10(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Pale Beige
InChIKey :QAFBDRSXXHEXGB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :22884-10-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38-41-37/38
安全说明 :26-39
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :2933399090

咪唑-1-乙酸性质、用途与生产工艺

概述双膦酸盐(Bisphosphonates，BPs)是用于各类骨疾患及钙代谢性疾病的一类新药物，能特异地与骨质中的羟磷灰石结合，抑制破骨细胞活性，从而抑制骨质吸收，临床上广泛用于治疗骨质疏松症、变形性骨炎、高血钙病症及肿瘤相关骨疾病等。唑来膦酸等双膦酸类药物具有强大的抗骨吸收作用及其机制，通过直接改变破骨细胞的形态，抑制肌动蛋白形成，干扰破骨细胞对骨的吸附和重吸收；还抑制骨基质中肽类的释放，打破在肿瘤与骨形成之间被称为“种子和土壤机制”的恶性循环，抑制肿瘤细胞生长。唑来膦酸EP杂质D为唑来膦酸合成过程中产生的杂质。
应用唑来膦酸EP杂质D为唑来膦酸合成过程中产生的杂质，主要用于化工医药合成过程中作为对照品。
制备
唑来膦酸EP杂质D合成路线为：

(1)中间体1制备

取咪唑6.8g(0.1mol)、KOH8.4g(0.15mol)、K2CO311.1g(0.0.08mol)和四丁基溴化铵0.97g(3mmol)溶于75mL二氯甲烷中，室温搅拌0.5h后，缓慢滴加溴丙酸乙酯0.08mol(10.4mL)，滴加完毕，50℃下回流6h。过滤，饱和食盐水洗涤滤液三次，无水硫酸钠干燥，25℃减压蒸馏有机相至液滴不再滴出，得油状物，即化合物Ⅲ中间体1；

(2)唑来膦酸EP杂质D制备

将化合物Ⅲ中间体1为8.4g(0.05mol)溶于100mL水中，浓盐酸调节溶液pH值2.0，120℃下回流5h，反应结束后，将所得反应液25℃直接减压蒸馏至液滴不再滴出，加入丙酮300mL，得白色固体，过滤，异丙醇重结晶，得白色晶体，即唑来膦酸EP杂质D。
生物活性 Imidazol-1-yl-acetic acid 是一种内源性代谢产物。
靶点

Human Endogenous Metabolite
用途用作原料药唑来膦酸中间体
用途用于唑来膦酸药物的合成