咪唑-4,5-二羧酸

用途制备咪唑-4,5-二羧酸试剂级价格

咪唑-4,5-二羧酸

CAS号:570-22-9
英文名:4,5-Imidazoledicarboxylic acid
中文名:咪唑-4,5-二羧酸
CBNumber:CB0401861
分子式:C5H4N2O4
分子量:156.1
MOL File:570-22-9.mol

咪唑-4,5-二羧酸化学性质

熔点 :280-285 °C (dec.) (lit.)
沸点 :280.29°C (rough estimate)
密度 :1,749 g/cm³
折射率 :1.4800 (estimate)
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :0.5g/l
形态 :Fine Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :3.59±0.10(Predicted)
颜色 :Light yellow to yellow-brown
PH值 :3.7 (0.5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :0.5g/L(20 ºC)
BRN :147774
InChIKey :ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :570-22-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :4,5-Imidazole dicarboxylic acid(570-22-9)
EPA化学物质信息 :1H-Imidazole-4,5-dicarboxylic acid (570-22-9)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-37/39
WGK Germany :3
RTECS号 :NI4760000
TSCA :Yes
海关编码 :29332990

咪唑-4,5-二羧酸 MSDS

4,5-Imidazoledicarboxylic acid

咪唑-4,5-二羧酸性质、用途与生产工艺

用途咪唑-4,5-二羧酸是一种含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一种重要的精细化工原料，主要用于农药、医药和染料等行业。
制备
咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化开环得到。

(1)向反应釜中投入水30g，开启搅拌，依次加入Fe(NO3)3.9H2O 0.03g，58％硝酸15g，四丁基溴化胺0.03g，苯并咪唑2.5g，并升温；
(2)反应温度达到60℃时，开始分批加入oxone 20g，加完后保温反应16h；
(3)反应完毕后，降温至-10～10℃，搅拌下缓慢滴加浓氨水调节pH值＝0.6～1，然后继续搅拌0.5h，抽滤，干燥，得到咪唑-4,5-二羧酸，滤液可用于进一步回收产物，产率68％。1H NMR(400M Hz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H)，8.81(s,1H).。
化学性质白色结晶性粉末。熔点约280℃（分解为咪唑和二氧化碳）。溶于氨或碱溶液，不溶于水、乙醇、乙醚。
用途用于生产咪唑。
用途主要用于合成头孢咪唑等原料药
用途头孢咪唑中间体，也可用于配位化合物。
生产方法由邻苯二胺经环合、开环而得。将邻苯二胺加入甲酸中，搅拌加热，在95-98℃保温2h。降温至50-60℃，用10%氢氧化钠溶液调节至pH=10，降至室温，过滤，水洗，干燥，得苯骈咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓酸中，升温至100℃，慢慢滴加双氧水，加毕，在140-150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4,5-羧基咪唑。