ChemicalBook CAS数据库列表 五味子酯乙
五味子酯乙
- CAS号:58546-55-7
- 英文名:2-BUTENOIC ACID, 2-METHYL-, (5S,6S,7S,13AS)-5,6,7,13A-TETRAHYDRO-6-HYDROXY-1,2,3,13-TETRAMETHOXY-6,7-DIMETHYLBENZO[3,4]CYCLOOCTA[1,2-F][1,3]BENZODIOXOL-5-YL ESTER, (2Z)-
- 中文名:五味子酯乙
- CBNumber:CB0319346
- 分子式:C28H34O9
- 分子量:514.56
- MOL File:58546-55-7.mol
五味子酯乙化学性质
- 沸点 :638.6±55.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.28
- 储存条件 :Refrigerator
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 酸度系数(pKa) :13.54±0.60(Predicted)
- 形态 :Solid
- 颜色 :White to Off-White
五味子酯乙性质、用途与生产工艺
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概述
五味子酯乙为木兰科五味子属植物中的常见木脂素成分之一，2010版中国药典所收入的五味子属品种为五味子（北五味子）及南五味子（华中五味子）。具有保肝，降低谷丙转氨酶等活性。
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理化性质
形态：白色粉末
天然产物结构类型：木脂素类
密度：1.28±0.1g/cm3（预测）
沸点：638.6±55.0°C（预测）
熔点：97～99°C
pKa:13.54±0.60（预测） -
植物来源
五味子酯乙主要来源于木兰科五味子属植物。该属植物全世界约有25种，主要分布于东亚，少数分布于美洲东南部。我国是本属植物分布的中心，我国有五味子属植物18种，其中药用的约13种。中国药典收载五味子（北五味子Schisandra chinensis (Turcz.)Baill.）及南五味子（华中五味子Schisandra sphenanthera Rehd.etWils）。药用部位为干燥成熟果实。秋季果实成熟时采摘，晒干，除去果梗和杂质。
五味子生长于山地杂木林中，分布于辽宁、吉林、黑龙江、内蒙古、北京、河北各地区。华中五味子生于较湿的阔叶林或灌木丛中，主要分布于陕西、河南、甘肃，以及湖南、湖北、浙江、四川、云南、江苏。
图1为五味子植物及药材。 -
化学成分
五味子中的化学成分主要有木脂素、挥发油、多糖、有机酸等成分，其中又以木脂素类成分为主要活性成分。
- 挥发性成分
果实含挥发油约3%。含有α-蒎烯(2-pinene)、β-蒎烯(β-pinene)、月桂烯(myrcene)、柠檬烯(limonene)、α-萜品烯(α-lerpinene)、r-萜品烯(r-terpinene)、百里酚甲醚(thymolmethylether)、芳樟醇(linalool)等。 - 木脂素类
国内外从五味子科植物中分离出约200个成分，其中150多个为木脂素。五味子含五味子醇(Schisandrol)、五味子素即五味子醇甲(Schizandrin)、五味子醇乙即戈米辛(Aomisin)A、五味子甲素即去氧五味子素(Aeoxyschizandrin)、五味子乙素即r-五味子素(r-Schizandrin)、五味子丙素即伪r-五味子素(Pseudo-r-Schizandrin)，亦含五味子酚(Schisanhenol)、五味子酯甲(SchisantherinA)、五味子酯乙等。
华中五味子主要含五味子酯甲、五味子酯乙及五味子甲素，少数地区的品种含少量五味子醇甲及五味子醇乙，还有去氧五味子素(deoxyschizandrin)、新五味子素(neoschisan-drin)、五味子醇(schizandrol)、戈米辛(gomisin)等。 - 有机酸类
枸橼酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸、原儿茶酸等。 - 苷类
有麝香草酚5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山柰酚、3-O-β-芸香糖苷。 - 其他
有甾醇、树脂、维生素、鞣质、叶绿素、少量糖类等。 -
木脂素及五味子酯乙的含量影响因素
一、五味子中木脂素含量影响因素
1.品种的选择：不同品种五味子中总木脂素含量相差较大，以北五味子含量最高。
2.产地的选择：不同产地北五味子及南五味子种子中木脂素的含量差别较大，北五味子以山西产含量最高，醇甲量达9.87%，木脂素总和达22.7%，木脂素的含量除金山、兴山、翼梗五味子含量较低外，其它品种均在2%以上。南五味子以肃康县、湖北某地含量较高。
3.采收时间的选择：五味子通常在8～9月份果实成熟后鲜红色至紫红色时采收。不同生长期的五味子中木脂素含量有差异。全年中以5～7月含木脂素较高，仅从含量的角度考虑，采收期以7月份为宜，但综合考虑果实生物量和有效成分含量，通常在9～10月份(霜降后)采收。
4.替代部位的采收：五味子茎中总木脂素及3个有效成分的含量均以7月份最高，所以7月份作为五味子茎的最佳采收期。
二、南北五味子中五味子酯乙含量差异
采用UPLC/Q-TOF-MS法分析五味子提取物中的木脂素成分。在正离子模式下，利用木脂类成分质谱行为的异同，分别对南五味子和北五味子木脂素成分进行了比较分析，发现南五味子与北五味子具有某些相同的化学成分，即五味子醇甲、五味子醇乙、五味子酯甲、五味子酯乙、五味子酯丙、五味子酯丁、五味子甲素，但是含量差异较大，北五味子中的醇甲、醇乙、酯丁含量较高，而南五味子中酯甲、酯乙、酯丙、甲素的含量。 -
五味子中木脂素含量测定
说明：2010版《中国药典》五味子及南五味子中的“含量测定”项成分指标分别为五味子醇甲及五味子酯甲，未涉及五味子酯乙的含量测定。
五味子提取物中木脂素类的分析采用分光光度法。
标准曲线的制备：精密称取五味子乙素对照品30mg于5ml容量瓶中，加氯仿溶解并定容至刻度，放于冰箱备用，用微量注射器分别吸取标准溶液2、4、6、8、10、12、14、16μl注于10ml试管中，同时一试管用16μl氯仿作空白，水浴挥干氯仿，加入10%变色酸水溶液0.5ml，浓硫酸3.0ml，蒸馏水1.5ml，小心混匀，沸水浴上加热30分钟，取出放冷，紫外分光光度计在570nm处测定吸光度。以吸光度值为纵坐标，五味子乙素的量(μg)为横坐标绘制标准工作曲线或计算回归方程。
样品的测定：精密称取提取物0.1500g，置10ml容量瓶中，加95%的乙醇8ml超声溶解，放冷定容，准确吸取以上乙醇溶液1ml，拌入1g硅胶，挥干乙醇，将硅胶装入一柱底预先塞好脱脂棉的小层离柱中，用氯仿洗至10ml容量瓶中并至刻度，准确吸取以上氯仿洗脱液0.5ml于10ml试管中，蒸去氯仿，同标准曲线项下自“加入10%变色酸水溶液0.5ml…”依法操作。在标准曲线上查出该吸光度值对应的微克数或根据回归方程计算。
注：本方法的原理是五味子提取物中的五味子醇乙、五味子酯乙、五味子乙素、丙素等化学结构中均含有亚甲二氧基，在浓硫酸存在下可使亚甲二氧基水解放出甲醛，放出的甲醛再与变色酸作用产生紫红色，在570nm波长处有最大吸收。 -
药理作用
1、对肝脏的保护作用
五味子提取物及其制剂能促进肝糖元异生，又能促进肝糖元分解，并使脑、肝、肌肉中果糖的葡萄糖磷酸化过程加强；其乙醇提取物能明显降低血清谷丙转氨酶，对四氯化碳引起的肝脏损伤具有保护作用。五味子的木脂素成分均具有不同程度的保肝降酶作用，是目前市场上多种保肝降酶中成药的主要成分。
2、对消化道溃疡作用
五味子提取物有较好的抑制胃溃病的作用，对无水乙醇引起的胃粘膜损伤亦有预防作用。
3、对心血管系统的作用
五味子含有多种有效成分，可减少氧自由基对心肌细胞的损伤，抑制中性粒细胞的浸润，对心肌缺血再灌注损伤起到保护作用；还可舒张血管，降低血压，调节心肌细胞能量代谢，降低心肌收缩力，降低血脂，并产生抗血小板聚集作用。
4、对中枢神经系统的作用
五味子对中枢神经系统的影响多方面，包括镇静催眠作用、抗惊厥作用、益智作用等。
5、对泌尿生殖系统的作用
五味子具有滋肾的功效，其中五味子乙素对亚慢性染镉致大鼠肾氧化损伤具有很大的促进作用。
6、抗肿瘤作用
采用MTT法测定总木脂素对人乳腺癌细胞系MCF-7、肝癌细胞系HepG2和人食管癌细胞系9706的体外抗肿瘤作用，通过体外肿瘤细胞抑制性实验发现，五味子总木脂素具有一定的体外抗肿瘤活性。
7、抗氧化作用
五味子中的多种木脂素成分具有显著的抗氧化作用，五味子及所含多种木脂素类化合物在动物体内具有抑制和清除多种自由基、增强其体内SOD等抗氧化剂活性的作用。
8、其他作用
抑菌作用、肾脏保护作用、抗过敏作用、促进糖代谢作用、利胆作用、加强子宫收缩作用、增强眼耳和皮肤功能等。 - 药理活性 五味子酯乙有降低血清谷丙转氨酶作用。小鼠每天口服50mg/kg，测定肝谷丙转氨酶活力为4.7，而对照组为116，明显下降。对小鼠因四氯化碳和硫代乙酰胺中毒的SgPT升高，有较强的降低作用。100mg/kg剂量时能延长小鼠巴比妥钠的睡眠时间，腹腔注射的作用较灌胃者强。
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五味子临床应用
1.治疗神经衰弱和神经官能症。
2.治疗急性慢性肝炎和精神类药物引起的转氨酶升高，以及肝硬化。
3.治疗慢性支气管炎、肺气肿，咳嗽、气急。
4.治疗病后体虚、疲劳、乏力、心慌、汗多等症状。
五味子酯乙上下游产品信息
上游原料
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五味子酯乙 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：HY-N0695
- 产品名称：五味子酯乙 Schisantherin B
- CAS编号：58546-55-7
- 包装：5mg
- 价格：600元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：HY-N0695
- 产品名称：Schisantherin B
- CAS编号：
- 包装：10 mM * 1 mLin DMSO
- 价格：680元
五味子酯乙生产厂家
- 公司名称：TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
- 联系电话：03-36680489
- 电子邮件：Sales-JP@TCIchemicals.com
- 国家：日本
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