5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛

5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛化学性质

沸点 :563.7±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :-0.34±0.11(Predicted)
颜色 :Pale Brown to Light Brown
InChI :InChI=1S/C16H11FN2O3S/c17-15-6-2-1-5-14(15)16-8-12(11-20)10-19(16)23(21,22)13-4-3-7-18-9-13/h1-11H
InChIKey :IXCSYEVJOAWXRH-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1(S(C2=CC=CN=C2)(=O)=O)C(C2=CC=CC=C2F)=CC(C=O)=C1

5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛性质、用途与生产工艺

用途
5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛是合成富马酸沃诺拉赞的中间体。
富马酸沃诺拉赞是一种新颖的钾离子(K+)竞争性酸阻滞剂(P-CAB)，能够在胃壁细胞胃酸分泌的最后一环中，通过抑制K+对H+―K+―ATP酶(质子泵)的结合作用，提前终止胃酸的分泌，具有强大、持久的抑制胃酸分泌作用。
制备
将5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛50.03g投入反应罐，加入4-N，N-二甲基氨基吡啶(DMAP)6.47g、三乙胺37.78g和二氯甲烷250ml，搅拌，內温10～35℃滴加吡啶-3-磺酰氯56.41g，滴完保持內温20±5℃反应，TLC监控至5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛基本反应完(3h左右)，加入搅拌淬灭反应，分液，用水洗涤1次，减压蒸至无馏出液，加入90％乙醇，加热，回流30min溶解，降温，內温0-5℃搅拌析晶2h，过滤，50％乙醇溶液洗涤，抽干，60～80℃干燥3h，称重得到5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛68.48g，收率78.39％。

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