2'-脱氧鸟苷一水合物

简介用途应用举例制备生物活性 2'-脱氧鸟苷一水合物试剂级价格

2'-脱氧鸟苷一水合物

CAS号:312693-72-4
英文名:2'-Deoxyguanosine monohydrate
中文名:2'-脱氧鸟苷一水合物
CBNumber:CB0209021
分子式:C10H15N5O5
分子量:285.26
MOL File:312693-72-4.mol

2'-脱氧鸟苷一水合物化学性质

熔点 :>300 °C (dec.)(lit.)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :NH₄OH 1 M: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow to brown
形态 :powder
酸度系数(pKa) :pK1:2.5(+1) (25°C,μ=0.1)
颜色 :White to Off-White
BRN :39814
InChI :InChI=1/C10H13N5O4/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-3-15(8)6-1-4(17)5(2-16)19-6/h3-6,16-17H,1-2H2,(H3,11,13,14,18)/t4-,5+,6+/s3
InChIKey :LZSCQUCOIRGCEJ-FPKZOZHISA-N
SMILES :OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)C[C@@H]1O |&1:2,4,17,r|

安全信息

危险品标志 :Xn,T
危险类别码 :22-25
安全说明 :45
WGK Germany :3
F :10-23
TSCA :Yes
海关编码 :2934999090

2'-脱氧鸟苷一水合物性质、用途与生产工艺

简介
2'-脱氧鸟苷一水合物是一种具有多种生物活性的嘌呤核苷。它抑制 HL-60 和 K562 白血病细胞的形成（IC50s = 80 和 100 μM，分别）。当以 50 μM 的浓度使用时，2'-脱氧鸟苷对 MOLT-4 T 细胞和 MGL-8 B 细胞的生长抑制分别为99.8% 和 68.3%。
用途
2'-脱氧鸟苷一水合物是2’-脱氧鸟苷的水合物。2’-脱氧鸟苷是合成寡脱氧核苷酸等抗病毒、抗肿瘤核酸药物的重要原料。
应用举例 2＇-脱氧鸟苷是一种天然的脱氧核苷，可直接用于制备组合脱氧核苷药物或者作为化学试剂用于生化研究；同时可作为中间体用于合成一些抗病毒核苷类药物以及分子标记物，如文献（Journal of Medicinal Chemistry,1985, 28：1194-1198）以2’-脱氧鸟苷原料合成8-溴-2’-脱氧鸟苷和8-羟基-2’-脱氧鸟苷等重要分子标记物；文献（Tetrahedron Letters,1982,23 (22):2253-2256,1982 Tetrahedron Letters,1990，31(3):319-322）中报道了合成2’-脱氧鸟苷的6位衍生物，如6-甲氧基、6-氨基等系列重要抗肿瘤的2’-脱氧鸟苷衍生物；另外中国专利CN201110114010公开报道了采用2’-脱氧鸟苷为原料合成致癌或抗癌过程中的重要分子标记物N7-鸟嘌呤烷化物。
制备
在250ml三角瓶中装入50ml培养基，其中，含牛肉膏1％，蛋白胨1％，酵母膏0.5％，NaCl 0.5％，pH 7.0，于118℃灭菌30min，冷却后接入乙酰短杆菌QD96，于30℃振荡(200r/min)培养16h，将培养液经4000r/min冷冻离心30min，再用0.05mol/L磷酸盐缓冲液(pH7.0)洗涤，再离心，所得之菌体冷藏保存，作为核苷酸磷酸化酶备用。
在100ml圆底烧瓶中，装入50ml底物溶液，其中含鸟苷酸和胸苷浓度各为40mol/L，磷酸缓冲液为25mmol/L，菌体加入量为5％(湿重)，在恒温水浴中60℃搅拌反应2h，反应完毕，冷冻离心去除菌体和少量胸腺嘧啶沉淀物。然后将溶液经HPLC检测其中含24mmol/L脱氧鸟苷，其转化率达60％。经阴离子交换树脂分离，可获得0.26g脱氧鸟苷。
生物活性 2'-Deoxyguanosine monohydrate 是一种内源性代谢产物。