水星

水星,,结构式
水星
  • CAS号:
  • 英文名称:Ethyl 5-[3-(4,6-dimethoxy pyrimidyl-2-yl)ureido]methylpyrazolyl-4-carboxylic ester
  • 英文同义词:A 821256;pyraxosulfuron-ethyl;Ethyl 5-[3-(4,6-dimethoxy pyrimidyl-2-yl)ureido]methylpyrazolyl-4-carboxylic ester;ethyl-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl carbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazole-4-arboxylate
  • 中文名称:水星
  • 中文同义词:水星;韩乐星;草克星;5-[3-(4,6-二甲氧嘧啶-2-基)脲基酰基]甲基吡唑-4-羧酸乙酯;5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)-1-甲基吡啶-4-甲酸乙酯
  • CBNumber:CB01164808
  • 分子式:C14H18N6O7S
  • 分子量:0
  • MOL File:Mol file

水星性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  白色结晶。m.p.181~182℃,相对密度1.44 (20℃),蒸气压0.0147×10-3Pa (20℃)。20℃时在有机溶剂中溶解度为:丙酮31.7g/L,氯仿234g/L,甲醇0.7g/L,己烷0.2g/L,苯1.7%,乙酸乙酯3.5%;在水中的溶解度为14.5mg/L。对光稳定,50℃时可贮存半年。
  • 用途  磺酰脲类除草剂,特点是超高效,用量极低,杀草谱广,在土壤中持效期适中,对水稻安全。通过根系吸收,抑制植物体内氨基酸的生物合成,导致幼芽生长受抑制和根系发育停滞,其后植株死亡。主要用于稻田,对绝大多数杂草有效,用量14~30g/hm2。苗前、苗后处理效果都很高。插秧后3~20d施药,每公顷用0.07%粒剂60kg,全面撒散;或10%可湿性粉剂210~420g,加水100~250kg喷雾;水直播在水稻1~3叶期施用,用药量与插秧田相同;旱直播在水稻1~3叶期施用,每公顷用10%可湿性粉剂250~500g,对水200~500kg喷雾。为保证防除效果,施药后至少3d内要保持一定水层,而旱直播稻田则应在施药后1~2d漫灌2次。
  • 用途  属超高效低毒水田除草剂,用于防除禾本科杂草等
  • 生产方法  甲基-5-磺酰氨基-吡唑-4-羧酸乙酯(吡唑磺酰胺)的制备 经重氮鎓盐进行合成:作为氯磺酰基中氯原子用的盐酸用量必须尽量控制在等摩尔(1.05mol)左右,并用50%的硫酸取代之,则可抑制副反应(3)的生成,从而提高收率。硫酸浓度太低会使5-位无取代的吡唑化合物(4)增加,在分解反应中,以醋酸作为二氧化硫的分解溶剂最为适宜。这样可提高(2)的收率达80%。(2)可容易地变为磺酰胺,或用于吡嘧磺隆合成。

    由重氮鎓盐进行合成:上述方法控制合适条件,得主要产物5-氯吡啶衍生物(3),继而制得

    由5-特丁基硫代吡唑氯化进行合成:在下列反应中,R=甲基、特丁基、苄基,引入特丁基反应收率低于甲基,但后一步反应收率远高于甲基。

    由5-O-吡唑基二甲基硫代氨基甲酸酯热转位合成:由5-羟基吡唑(8)合成5-O-吡唑基二甲基硫代氨基甲酸酯(9),再在190~200℃,加热30min,可定量地转化为(10)。此化合物通近氯化可直接衍生为5-磺酰氯(2),胺解得(6)。

    5-羟基吡唑(8)可由3-乙氧基-2-乙氧基羰基丙烯酸乙酯与甲基肼在乙醇中环合制得。
    2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备 详见苄嘧磺隆的合成方法。
    吡嘧磺隆的合成
    传统法 1-甲基-5-左侧酰氨基吡啶-4-羧酸乙酯转化为相应的异氰酸酯,再与2-氨基-4,6-二甲基嘧啶反应。

    关于用二(三氯甲基)碳酸酯代替光气与吡唑磺酰胺反应,然后再合成吡嘧磺隆的制备方法见文献[5]。
    新方法 1-甲基-5-磺酰氨基吡啶-4-羧酸乙酯经中间体相应的磺酰基氨基甲酸酯进行合成,通过反应系统及时除去CH3OH使反应顺利进行。此法可不用光气,且收率亦高。
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