二十五碳五烯酸

简介作用机制研究背景药理作用用途药理作用富集方法生产工艺有关研究应用实例二十五碳五烯酸试剂级价格

二十五碳五烯酸

CAS号:10417-94-4
英文名:EPA
中文名:二十五碳五烯酸
CBNumber:CB00139158
分子式:C20H30O2
分子量:302.45
MOL File:10417-94-4.mol

二十五碳五烯酸化学性质

熔点 :−54-−53 °C(lit.)
沸点 :439℃
密度 :0.943 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.4977(lit.)
闪点 :93 °C
储存条件 :-20°C
溶解度 :Soluble in methanol
酸度系数(pKa) :4.75±0.10(Predicted)
形态 :liquid
颜色 :Colorless to pale yellow
敏感性 :Air & Light Sensitive
Merck :14,3531
BRN :1714433
稳定性 :Stable for 1 year as supplied (unopened). After opening, EPA must be stored under inert gas at -80°C. Solutions in DMSO or ethanol should also be stored under inert gas and may be kept at -80°C for up to 2 months.
InChIKey :RRGOKSYVAZDNKR-ARJAWSKDSA-N
LogP :6.232 (est)

安全信息

危险品标志 :C
危险类别码 :34
安全说明 :26-36/37/39-45
危险品运输编号 :UN 3265 8/PG 3
WGK Germany :3
F :8-10-23
危险等级 :8
海关编码 :29161900

二十五碳五烯酸性质、用途与生产工艺

简介
二十五碳五烯酸（EPA）是一种长链多不饱和脂肪酸，具有高度的不饱和度，由五个共轭双键组成，化学式为C20H32O2。它通常呈现为淡黄色油状液体，具有特有的海洋气味。EPA的分子结构使其具有较低的熔点和沸点，以及较高的氧化敏感性，因此需要妥善储存以避免变质。由于其在维持人类健康中的重要作用，EPA的商业生产和应用正日益增长。
作用机制二十五碳五烯酸（eicosapentaenoic acid，EPA）是n-3多不饱和脂肪酸的重要成分，前期已被证实对DN防治有积极作用。然而EPA对DN防治具体机制尚不清楚，需要进一步研究。最近研究显示，SREBP1参与了TLR4炎症反应，同时SREBP1是脂肪酸合成的重要转录因子，猜想EPA作为一种多不饱和脂肪酸可能参与SREBP1介导的TLR4炎性通路信号传导。
研究背景
二十五碳五烯酸是ω-3多不饱和脂肪酸的一种，可用EPA表示，为生长、细胞代谢及肌肉运动供能，并作为结构物质和功能调节物，是近年心血管领域的研究热点，同时也是神经系统和细胞生长赖以维持的必须成分，尤其是大脑细胞和视网膜细胞的重要构成。常温常温下，常表现为白色至淡黄色粉末状物质。
药理作用
二十碳五烯酸（EPA）是一种重要的ω-3多不饱和脂肪酸，具有广泛的药理作用和健康益处。它在调节人体内炎症反应中发挥关键作用，通过降低炎症介质的生成，有效减轻慢性炎症状况。EPA还有助于维护心血管健康，通过减少甘油三酯和胆固醇水平，预防动脉粥样硬化，从而降低心脏病和中风的风险。此外，它的抗血栓和抗高血压特性进一步增强了其对心血管系统的保护作用。在神经系统方面，EPA的神经保护作用可能对改善认知功能和对抗某些神经退行性疾病有益。它还可能对抗肿瘤、改善代谢综合征以及调节免疫系统等方面发挥作用。EPA的这些益处，加上其在促进胎儿和婴儿发育中的关键角色，凸显了它在日常饮食中的重要性。通常，通过食用富含油脂的鱼类或补充剂形式摄入EPA，但应注意适量摄入以避免潜在副作用。
用途二十五碳五烯酸（EPA）广泛用于营养补充剂，特别是在心血管健康、抗炎和脑部功能支持方面。它也是婴儿配方奶粉和多种医药产品中的重要成分。此外，EPA在食品工业中作为健康食品添加剂，用于增强食品的营养价值和改善脂肪酸构成。
药理作用
鱼油曾做为一种保健食品风靡很多国家，鱼油中的主要有效成分二十五碳五烯酸(eicosapentaenoic acid，EPA.)近年已被开发成一种防治心血管疾病的有效药物。研究表明，二十五碳五烯酸不仅可以改善血脂，抑制血栓形成，亦具有抗炎，免疫调节等作用，所以被认为是一种很有发展前景的新药。
富集方法一种鱼油原料中二十五碳五烯酸的富集方法,其特征在于,包括以下步骤：将鱼油原料进入双柱模拟移动床进行富集；重复富集的过程；所述重复的次数≥3次；所述双柱模拟移动床包括第一色谱柱和第二色谱柱；所述双柱模拟移动床的流动相为醇类水溶液；所述富集包括依次进行上样、展层、第一内循环、上样-收集、第二内循环和排后杂；所述上样的参数包括：所述第一色谱柱和第二色谱柱为串联连接,所述上样的流速为0.1～3BV/h,所述上样的时间为1～30min；所述展层的参数包括：所述第一色谱柱和第二色谱柱为串联连接,所述展层的试剂与所述流动相一致,所述展层的试剂的流速为0.1～5BV/h,所述展层的时间为15～40min；所述第一内循环的参数包括：所述第一色谱柱和第二色谱柱首尾相连形成闭环,所述第一内循环的流速为0.1～5BV/h,所述第一内循环的时间为20～40min；所述上样-收集的参数包括：所述第一色谱柱和第二色谱柱呈独立状态,所述上样-收集包括第一色谱柱上样和第二色谱柱收集；所述第一色谱柱上样的流速为0.1～3BV/h,所述上样-收集的时间为1～30min；所述第二内循环的参数包括：所述第一色谱柱和第二色谱柱首尾相连形成闭环,所述第二内循环的流速为0.1～5BV/h,所述第二内循环的时间为5～20min；所述排后杂的参数包括：所述第一色谱柱和第二色谱柱呈独立状态,所述排后杂包括第一色谱柱排后杂和第二色谱柱排后杂；所述第一色谱柱排后杂和第二色谱柱排后杂的试剂均与所述流动相一致,所述第一色谱柱排后杂的试剂的流速和第二色谱柱排后杂的试剂的流速独立地为0.1～5BV/h,所述排后杂的时间为20～50min；所述鱼油原料中二十碳五烯酸的质量百分含量为40～90％；所述鱼油原料进入双柱模拟移动床进行富集前,包括将鱼油原料溶解,得到鱼油溶液；所述鱼油原料溶解的试剂与所述双柱模拟移动床的流动相一致；所述鱼油溶液中鱼油原料的浓度为100～1000mL/L；所述醇类水溶液中醇类为C-1～C-4醇类；所述C-1～C-4醇类包括甲醇、乙醇和异丙醇中的一种或多种；所述醇类水溶液中水的体积分数为2～10％；所述第一色谱柱和第二色谱柱为C8色谱柱、C16色谱柱或C18色谱柱；所述第一色谱柱和第二色谱柱中填料的粒径为10～50μm；所述第二色谱柱收集的试剂的流速为0.1～5BV/h。
生产工艺
二十五碳五烯酸(EPA)在营养与医学领域有着重要作用，但传统从鱼油中提取的工艺复杂，导致价格昂贵。在微生物中，多不饱和脂肪酸的合成通常是以单不饱和脂肪酸，油酸为底物。合成途径中，有两个主要的反应，即碳链的增长和去饱和作用。EPA和DHA的生成通过ω-3代谢途径，微生物脂肪酸构成的质量和数量都受培养基的组分，通气，光照强度，温度和培养时间等环境因素的影响，大多数用于提取鱼油中的EPA的方法也可用于微生物脂质中的EPA。
有关研究
急性肺损伤(acute lung injury,ALI)/急性呼吸窘迫综合征(acute respirtory distress syndrome,ARDS)是重症监护治疗的重要课题。由于目前急性肺损伤的发病机制尚未完全阐明，临床仍缺乏有效的治疗方法。如何在早期干预ALI，防止其发展成为ARDS和MODS成为当今研究的一大热点。研究发现，含二十五碳五烯酸和丙亚麻酸的饮食可以降低ARDS患者的炎症反应和血管通透性，适用于所有的ARDS患者。
应用实例
文献报道了一种保健油，所述的保健油由鱼油与植物油混合而成，鱼油的用量为植物油重量的3-60%，所述的植物油是大豆油，花生油，玉米胚芽油和菜籽油的一种或一种以上。这种保健油，鱼油与植物油混合在一起，在烹调过程中将鱼油附加在食物内，可方便地摄取鱼油，老年人，儿童也容易接受，同时避免了忘记食用的问题。对于儿童来讲，鱼油中所含的二十二碳六烯酸(DHA)和二十五碳五烯酸(EPA)是多元不饱和脂肪酸，是脑部和眼睛发育不可缺少的营养素，对于老年人来讲，食用鱼油可减缓动脉粥样硬化，降低高胆固醇血症，血浆胆固醇和甘油三酯，降低血浆脂蛋白浓度，血液粘度和血压。