脱氧腺苷

简介化学性质合成方法用途毒性脱氧腺苷试剂级价格

脱氧腺苷

CAS号:16373-93-6
英文名:2'-Deoxyadenosine monohydrate
中文名:脱氧腺苷
CBNumber:CB00139140
分子式:C10H15N5O4
分子量:269.26
MOL File:16373-93-6.mol

脱氧腺苷化学性质

熔点 :187-189 °C
折射率 :-25.5 ° (C=0.5, H2O)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H2O: soluble50mg/mL, clear, colorless
形态 :powder
颜色 :White to light beige
水溶解性 :0.3 g/100 mL (20 ºC)
BRN :5191174
稳定性 :Stable, but air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI :InChI=1/C10H13N5O3.H2O/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(17)6(2-16)18-7;/h3-7,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13);1H2/t5-,6+,7+;/s3
InChIKey :WZJWHIMNXWKNTO-VWZUFWLJSA-N
SMILES :NC1=NC=NC2N([C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C=NC1=2.O |&1:7,9,11,r|
CAS 数据库 :16373-93-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38-20/21/22
安全说明 :24/25-37/39-36-26
危险品运输编号 :UN2811 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :AU7358600
F :10-23
TSCA :Yes
海关编码 :29349990

脱氧腺苷性质、用途与生产工艺

简介
脱氧腺苷，又名2'-脱氧腺苷或脱氧腺嘌呤核苷，是一种天然的脱氧核糖核苷。其化学式为C10H13N5O3，分子量为251.24，CAS登记号为958-09-8。脱氧腺苷是DNA的重要组成部分，与胞嘧啶核苷（dC）、鸟嘌呤核苷（dG）和胸腺嘧啶核苷（dT）共同构成了DNA的双螺旋结构。这种结构不仅稳定，而且能够高效地存储和传递遗传信息，是生命体存在和繁衍的基础。
脱氧腺苷的性状
化学性质脱氧腺苷在常温下为白色粉末状固体，熔点约为187-189°C，沸点约为394.4°C（估算值）。它在水、二甲基亚砜（DMSO）和甲醇中具有一定的溶解度，但溶解度并不高。脱氧腺苷的化学性质相对稳定，但在特定条件下，如强酸、强碱或高温环境中，可能会发生水解或氧化反应。此外，脱氧腺苷还具有旋光性，其旋光度可用于鉴别和纯度检测。
合成方法脱氧腺苷的合成方法多种多样，但较为常见的是通过化学合成法。一种典型的合成路线是将腺苷（Adenosine）作为起始原料，经过酯化、酰化、还原和纯化等步骤得到脱氧腺苷。具体过程包括：首先，腺苷在酯化剂（如二烷基氧化锡）的作用下进行酯化反应；然后，酯化产物在酰化剂和缚酸剂的作用下进行酰化反应；接着，酰化产物经过还原反应得到脱氧腺苷的粗品；最后，通过纯化处理得到高纯度的脱氧腺苷。此外，还有通过生物合成法、酶促合成法等其他途径合成脱氧腺苷的方法。
用途
基因工程与药物研发：作为DNA的基本组成单元，脱氧腺苷是基因工程和药物研发的重要原材料。通过改变脱氧腺苷的结构或修饰其基团，可以合成出具有特定功能的基因药物或基因治疗载体。
抗病毒、抗癌与抗艾滋病药物：脱氧腺苷及其衍生物在抗病毒、抗癌和抗艾滋病药物中发挥着重要作用。例如，双脱氧腺苷（ddA）对HIV和HBV病毒具有较高的活性；阿昔洛韦对HSV-1和HSV-2病毒具有极强的抑制作用。
生化试剂与有机合成中间体：脱氧腺苷还可用作生化试剂和有机合成中间体，参与多种化学反应和生物过程的研究。
毒性
脱氧腺苷在生物体内具有重要的生理功能，但在一定条件下也可能表现出毒性。然而，关于脱氧腺苷毒性的具体研究相对较少，且多集中在高浓度或特定条件下的情况。一般来说，正常生理浓度下的脱氧腺苷对生物体是安全的。但在药物研发过程中，需要严格控制脱氧腺苷及其衍生物的剂量和纯度，以避免潜在的毒性风险。此外，值得注意的是，脱氧腺苷的毒性可能与其代谢产物或与其他药物的相互作用有关。因此，在使用脱氧腺苷或其衍生物时，应充分了解其代谢途径和药物相互作用情况，以确保用药安全。