四丁基间苯二酚
- CAS号:18979-61-8
- 英文名:4-Butylresorcinol
- 中文名:四丁基间苯二酚
- CBNumber:CB00139133
- 分子式:C10H14O2
- 分子量:166.22
- MOL File:18979-61-8.mol
- 熔点 :50.0 to 55.0 °C
- 沸点 :166°C/7mmHg(lit.)
- 密度 :1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
- 蒸气压 :0.041Pa at 25℃
- 储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
- 溶解度 :DMSO : 150 mg/mL (902.42 mM)
- 形态 :Powder
- 酸度系数(pKa) :9.95±0.18(Predicted)
- 颜色 :white to pale yellow powder
- 气味 (Odor) :Characteristic
- InChI :InChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-8-5-6-9(11)7-10(8)12/h5-7,11-12H,2-4H2,1H3
- InChIKey :CSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :C1(O)=CC=C(CCCC)C(O)=C1
- LogP :2.8 at 24℃ and pH7
- 表面张力 :17.8mN/m at 1g/L and 20℃
- CAS 数据库 :18979-61-8(CAS DataBase Reference)
- RTECS号 :VH0420000
- 海关编码 :2907290090
四丁基间苯二酚性质、用途与生产工艺
- 概述 4-正丁基间苯二酚,又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分,可以 起到抑制黑色素生成的作用,具体而言,能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶,即酪氨酸酶和5,6-二羟基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
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合成方法
目前合成4-正丁基间苯二酚的方法主要有以下两种:方法一:采用钯碳在甲醇溶剂中,对4-丁酰基间苯二酚催化氢化方法进行还原。 催化氢化是典型的气-液-固三相非均相反应,为了确保三相充分接触,就需要高 温高压(15atm)的条件,不仅能耗高,且体系中H2有易燃易爆的属性,万一泄露的话存在巨大的安全隐患,再加上使用了钯碳,成本较高。方法二:采用锌汞齐在120℃下盐酸条件下对4-丁酰基间苯二酚进行还原。由于 反应在被活化的锌表面进行,因此每次做该步反应都需要新制锌汞齐;反应温度 较高,导致盐酸的浓度会损失较大,需要补加浓盐酸维持酸度;产生大量的污染 物锌汞齐。以上提到的两种方法,为目前报道过的常规方法,在工艺放大时存在明显的缺陷。此外传统的反应釜反应,加料时反应放热且产生大量气体,存在很大的安全隐患,加大了工艺放大的难度。
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应用
4-正丁基间苯二酚,又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分,可以 起到抑制黑色素生成的作用,具体而言,能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶,即酪氨酸酶和5,6-二羟基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
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制备
4-正丁基间苯二酚制备如下:
称取100g 4-正丁酰基间苯二酚溶于甲苯中,冰浴至0℃,然后分批慢慢加入32g(1.5eq)硼氢化钠,加完后室温反应12h;然后将其注入预热模块1,预热至80℃;将67g雷尼镍与异丙醇混合加入预热模块2,预热至80℃。然后将前述两个预热好的物料加入反应模块,停留时间控制在200s。收集流出的反应液,倒入冰水淬灭,过滤掉固体,蒸掉大部分甲苯,加入二氯甲烷330mL萃取,蒸干二氯甲烷,得到白色固体4-正丁基间苯二酚82g,产率89%,HPLC纯度99.3%。
- 生物活性 4-Butylresorcinol 是一个苯酚衍生物,可以抑制酪氨酸酶,其IC50 值为 11.27 μM。
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靶点
IC50: 11.27 μM (4-Butylresorcinol)
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体外研究
It shows that 4-Butylresorcinol (4-n-butylresorcinol) significantly inhibits melanin synthesis in a concentration-dependent manner. In addition, it is also found to inhibit the activity of tyrosinase, the rate-limiting melanogenic enzyme. 4-Butylresorcinol does not induce ERK, Akt activation, or MITF degradation, and has no effect on cAMP response element binding protein (CREB) phosphorylation, which stimulates MITF expression. 4-Butylresorcinol strongly reduces tyrosinase activity in a cell-free system. Moreover, 4-Butylresorcinol shows an additive effect in combination with hinokitiol, which reduces MITF expression.
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-107369
- 产品名称:4-正丁基间苯二酚 4-Butylresorcinol
- CAS编号:18979-61-8
- 包装:50mg
- 价格:200元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-107369
- 产品名称:4-正丁基间苯二酚 4-Butylresorcinol
- CAS编号:18979-61-8
- 包装:10mM * 1mLin DMSO
- 价格:220元
- 公司名称:GfN Herstellung von Naturextrakten GmbH
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- 电子邮件:info@gfn-selco.de
- 国家:德国
- 产品数:6
- 优势度:58
- 公司名称:CHEMOS GmbH & Co. KG
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- 产品数:6727
- 优势度:58
- 公司名称:ABCR
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- 产品数:6831
- 优势度:75
- 公司名称:ChemPur GmbH
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- 国家:德国
- 产品数:2737
- 优势度:50
- 公司名称:Service Chemical Inc.
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- 国家:德国
- 产品数:6350
- 优势度:71