N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛

结构性质制备方法医药研发化学应用稳定性 N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛试剂级价格

N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛

CAS号:4637-24-5
英文名:N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal
中文名:N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛
CBNumber:CB00138746
分子式:C5H13NO2
分子量:119.16
MOL File:4637-24-5.mol

N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛化学性质

熔点 :-85°C
沸点 :102-103 °C/720 mmHg (lit.)
密度 :0.897 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 :34.5hPa at 20℃
折射率 :n20/D 1.396(lit.)
闪点 :45 °F
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :Miscible with most organic solvents.
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :5.00±0.50(Predicted)
颜色 :White to off-white
PH值 :7 (H2O)
爆炸极限值(explosive limit) :1.3-17.7%(V)
水溶解性 :hydrolysis
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :506020
暴露限值 :ACGIH: TWA 200 ppm; STEL 250 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(260 mg/m3)
NIOSH: IDLH 6000 ppm; TWA 200 ppm(260 mg/m3); STEL 250 ppm(325 mg/m3)
LogP :0.750 (est)
CAS 数据库 :4637-24-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Methanamine, 1,1-dimethoxy-N,N-dimethyl-(4637-24-5)
EPA化学物质信息 :Methanamine, 1,1-dimethoxy-N,N-dimethyl- (4637-24-5)

安全信息

危险品标志 :F,Xn,Xi
危险类别码 :11-22-36/37/38-36/38-20-20/21/22-10-52
安全说明 :16-26-36/37-36/37/39-33-29-7/9
危险品运输编号 :UN 3271 3/PG 2
WGK Germany :1
F :21
自燃温度 :155 °C
TSCA :Yes
危险等级 :3
包装类别 :II
海关编码 :29225000
毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛 MSDS

N-Dimethoxymethyl-N,N-dimethylamine

N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛性质、用途与生产工艺

结构性质
N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛的结构中含有一个缩醛单元，它对酸性物质较为敏感，遇到强酸性物质容易发生分解反应而变质，但是它对碱性物质相对稳定。N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛具有较大的极性和较好的溶解性，它可与大部分有机溶剂混溶，这种高溶解性使得其在医药制备领域中有较好的应用。
图1 N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛的性状图
制备方法
N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛是常见的有机溶剂DMF的衍生物，它可由N,N-二甲基甲酰胺结构中的醛基单元和硫酸二甲酯通过缩合反应制备得到，它可通过减压蒸馏的方式进行提纯：采用由硫酸二甲酯与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)反应形成亚胺络合物，再和甲醇钠反应得到N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛，产率40%-70%，副反应，反应温度和水分是影响产率的主要因素。
医药研发
N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，在氧氟沙星，米力农，抗炎类药物的制备中都有一定的应用。例如有专利报道N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛可用于药物分子艾拉莫德的生产制备领域中，也可用于药物分子扎来普隆的合成工艺中。
化学应用
N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛在化学合成领域中可用作烯基化试剂和酯化试剂，它可与多种活泼亚甲基类物质发生缩合反应得到相应的烯胺或者亚胺衍生物。此外，N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛也可用于在无溶剂条件下催化环氧化物与二氧化碳的偶联，生成环状碳酸酯。
稳定性
N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛在酸性水溶液中容易发生水解反应，导致缩醛的破坏而变质。N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛具有一定的吸湿性，能在空气中吸收水分。这种特性在储存和使用过程中需要加以控制，以避免其性能的降低或不必要的化学反应。