蜕皮甾酮

简介作用方式用途药代动力学制备方法蜕皮甾酮试剂级价格

蜕皮甾酮

CAS号:3604-87-3
英文名:Ecdysone
中文名:蜕皮甾酮
CBNumber:CB00138703
分子式:C27H44O6
分子量:464.63
MOL File:3604-87-3.mol

蜕皮甾酮化学性质

熔点 :242°C
比旋光度 :20578 +62°
沸点 :488.1°C (rough estimate)
密度 :1.0493 (rough estimate)
折射率 :1.4482 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Methanol (Very Slightly, Heated)
酸度系数(pKa) :14.07±0.70(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
旋光性 (optical activity) :+5820 (c 0.1, ethanol)
Merck :13,3525
BRN :2422986
InChIKey :UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
SMILES :[C@H]1(C[C@@]2([C@](C)(C[C@@H]1O)[C@]1([H])C([C@]3([C@@](CC1)(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](CCC(C)(C)O)O)CC3)O)=CC2=O)[H])O
LogP :0.870 (est)
CAS 数据库 :3604-87-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :FZ8170000
F :10

蜕皮甾酮性质、用途与生产工艺

简介
蜕皮甾酮可以催化发育阶段之间的变态并拮抗生长，是由昆虫幼虫前胸腺（prothoracic gland,PG）细胞合成分泌而来的，其高浓度的蜕皮激素可以调控昆虫幼虫蜕皮、幼虫-蛹-成虫的变态发育、细胞程序性死亡和自噬以及旧组织消亡及重建过程，同时还提供保护以免中肠遭受感染。
作用方式蜕皮甾酮的作用方式是常与其受体 EcR 结合后再与关键蛋白 USP 结合形成转录复合体，参与蜕皮激素信号途径。在埃及伊蚊（Aedes aegypti）体内，EcR 可以调控卵黄生成终止以及脂肪体堆积过程。在果蝇（Drosophila melanogaster）体内，EcR 突变不仅仅表现出卵黄积累减少，而且造成卵室缺陷生殖力降低。在德国小蠊（Blattlla germanica）体内 EcR 的缺失造成卵泡细胞产生缺陷导致雌性卵鞘缺失。
用途
蜕皮甾酮（TPJS）组能够通过降低炎症介质NF-κB、TNF-α、IL-1β的表达来减轻DDP所致的肝损伤，并通过抗细胞凋亡途径来保护肝细胞，有效降低DDP所致的肝功能损伤。转录组测序结果提示TPJS处理后主要影响的基因有Dnmt3b、MEK5、PDK1。Dnmt3b对人类胚胎干细胞中平衡的线粒体生物发生和呼吸非常重要，Dnmt3b缺失导致基因组甲基化水平下降，并通过氧化磷酸化失活导致线粒体功能障碍，并能诱导过量的ROS产生。MEK5/ERK5丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)级联是一种独特的信号通路，由细胞因子、流体剪切应激、高渗透压和氧化应激等激活。PDK1是一种多效性激酶，在许多细胞类型中充当PI3K下游的关键效应子。
药代动力学通过对药代动力学参数的分析，首次确定蜕皮甾酮在大鼠体内的消除过程符合双室模型，其中t1/2为61.41 min，表明它在中央室迅速达到分布平衡。血药浓度在1 h达到最大，为(66.41±4.65)μg/ml;CL为(0.40±0.02)L/(h·kg)，表明它在血液中清除较快。它是脂溶性药物，体内代谢和清除受到肝脏的影响，具体受到何种代谢酶影响。
制备方法一种从露水草中制备高纯度蜕皮甾酮的方法,其特征在于,包括以下步骤：(S1)预处理：挑选无腐烂、无霉变、无肉眼可见杂质的露水草原料,破碎,过筛；(S2)酶解：向步骤(S1)所得破碎后的露水草原料分散于水中,调节pH弱酸性,进行复合酶酶解,得酶解液；(S3)提取：酶解液进行连续逆流提取,离心,得到露水草提取液；(S4)超滤：将步骤(S3)中所得露水草提取液过超滤膜,收集透过液；(S5)纳滤：将步骤(S4)中所得露水草透过液过纳滤膜,收集截留液；(S6)氧化铝脱色：将步骤(S5)中所得露水草截留液,经氧化铝柱脱色,得脱色液；(S7)脱色、初结晶：向步骤(S6)中所得露水草脱色液中加入活性炭,保温搅拌脱色,趁热过滤,滤液减压浓缩,于冷藏静置析晶,过滤得到初结晶产物；(S8)重结晶：将步骤(S7)中初结晶产物采用乙醇水溶液加热至完全溶解,冷却低速搅拌结晶,分离出重结晶晶体,干燥后,得到产品高纯度β-蜕皮激素；(S9)将步骤(S7)和步骤(S8)中分离出晶体后的滤液合并,浓缩干燥,得到产品低纯度蜕皮甾酮。