芴甲氧羰酰氯

简介化学性质合成方法用途毒性芴甲氧羰酰氯试剂级价格

芴甲氧羰酰氯

CAS号:28920-43-6
英文名:9-Fluorenylmethyl chloroformate
中文名:芴甲氧羰酰氯
CBNumber:CB00138426
分子式:C15H11ClO2
分子量:258.7
MOL File:28920-43-6.mol

芴甲氧羰酰氯化学性质

熔点 :62-64 °C(lit.)
沸点 :365.79°C (rough estimate)
密度 :1.1780 (rough estimate)
折射率 :1.5330 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :dioxane: 0.1 g/mL, clear, colorless
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White to very pale yellow
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :2279177
稳定性 :Hygroscopic, Moisture Sensitive
InChI :InChI=1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
InChIKey :IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(Cl)(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
LogP :3.45
CAS 数据库 :28920-43-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :C,T
危险类别码 :34-20/21/22
安全说明 :26-36/37/39-45-27
危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :LQ6250000
F :10-21
TSCA :No
危险等级 :6.1
包装类别 :II
海关编码 :29159020

芴甲氧羰酰氯 MSDS

FMOC-Chloride

芴甲氧羰酰氯性质、用途与生产工艺

简介
芴甲氧羰酰氯，也被称为Fmoc-Cl、氯甲酸-9-芴基甲酯或9-芴甲氧羰酰氯，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于生物化学、有机合成及药物研发等领域。其在室温下通常为白色晶体状粉末，易溶于有机溶剂，如二氯甲烷、四氢呋喃等，但不溶于水。该化合物在储存过程中易吸潮并分解，因此需要妥善保存。
芴甲氧羰酰氯的性状
化学性质
芴甲氧羰酰氯作为一种酰氯化合物，具有酰氯的典型化学性质。它极易与水、醇等含活泼氢的化合物发生反应，生成相应的羧酸或酯类化合物，并释放出氯化氢气体。此外，它还具有一定的热敏性和光敏性，在加热或光照条件下可能发生分解反应。
合成方法
将芴与甲醇和催化量的碱（如氢氧化钠或氢氧化钾）在加热条件下反应，生成9-甲氧基芴。这一步反应是甲氧基取代芴分子中氢原子的过程，为后续的酰基化反应提供了反应位点。将9-甲氧基芴与无水三氯化铝作为路易斯酸催化剂，在四氯化碳或二氯甲烷等惰性溶剂中与氧化亚铁反应，可引入羰基，得到芴甲氧基羰基化合物。这一步反应是酰基化过程，即羰基（C=O）基团被引入到分子中。最后，将芴甲氧基羰基化合物与氧化剂（如三氯化磷）反应，将羰基转化为酰氯基团（Cl-C=O-），合成目标产物芴甲氧羰酰氯。
用途
芴甲氧羰酰氯是固相多肽合成中的关键试剂之一。它可以与氨基酸的α-氨基反应，形成稳定的Fmoc保护基团，从而保护氨基酸的N端在合成过程中不被其他基团攻击。这种保护策略使得多肽链可以逐步延长，直至合成目标多肽。
毒性
芴甲氧羰酰氯作为一种有机合成试剂，具有一定的毒性。其主要毒性表现为对眼睛、皮肤和呼吸道的刺激作用。在接触Fmoc-Cl时，应佩戴适当的防护装备，如化学防护眼镜、防护服和呼吸器等。同时，应避免长时间暴露于高浓度的芴甲氧羰酰氯蒸气中，以防止中毒事故的发生。