苯基硼酸

简介化学性质制备方法用途毒性苯基硼酸试剂级价格

苯基硼酸

CAS号:98-80-6
英文名:Phenylboronic acid
中文名:苯基硼酸
CBNumber:CB00137978
分子式:C6H7BO2
分子量:121.93
MOL File:98-80-6.mol

苯基硼酸化学性质

熔点 :216-219 °C(lit.)
沸点 :265.9±23.0 °C(Predicted)
密度 :1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :8.83(at 25℃)
颜色 :White to off-white
水溶解性 :10 g/L (20 ºC)
敏感性 :Hygroscopic
Merck :14,1068
BRN :970972
稳定性 :Hygroscopic
InChIKey :HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :98-80-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Boronic acid, phenyl- (98-80-6)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi,N
危险类别码 :22-36/37/38-20/21/22
安全说明 :22-24/25-36/37/39-26-36
WGK Germany :3
RTECS号 :CY8575000
Hazard Note :Harmful
TSCA :Yes
危险等级 :IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE
海关编码 :29310095
毒性 :LD50 orl-rat: 740 mg/kg 14KTAK -,693,64

苯基硼酸 MSDS

Benzeneboronic acid

苯基硼酸性质、用途与生产工艺

简介苯基硼酸（Phenylboronic acid, CAS号98-80-6），化学式为C6H5B(OH)2，是一种芳基硼酸，由硼酸中的一个羟基被苯基所取代而生成。它通常以白色斜方晶体的形式存在，具有良好的热稳定性和化学稳定性。苯基硼酸易溶于甲醇和乙醚等极性有机溶剂，但在水和苯等非极性溶剂中的溶解度较低。其分子结构呈现平面型，硼原子采用sp2杂化，含有一个空的p轨道，这种特殊的电子结构使其具有独特的化学性质。
苯基硼酸的性状
化学性质
苯基硼酸作为一种含硼的有机化合物，其化学性质主要由硼原子的杂化状态及其周围的羟基基团决定。首先，苯基硼酸具有较强的亲电性，能够与多种亲核试剂发生反应，如与二醇或二胺反应生成环状硼酸酯。此外，苯基硼酸还容易在加热或暴露在空气中时发生脱水反应，形成三分子的聚合物。这种脱水反应不仅影响苯基硼酸的储存稳定性，也为其在某些化学反应中的应用提供了可能。
制备方法苯基硼酸的制备方法多种多样，其中较为常用的是水解法和酸解法。水解法通常是将硼酸与苯胺混合，加热至一定温度（100-120℃），并加入适量的碱溶液，通过水解反应生成苯基硼酸。酸解法则是利用硼酸与苯胺在酸性条件下的反应来制备。此外，还有以甲基酯和硼酸为原料进行水解的方法，该方法通过加入醋酸铵溶液促进水解反应，最终得到苯基硼酸。无论采用哪种方法，都需要对反应产物进行结晶或抽滤处理，以得到纯净的苯基硼酸产品。
用途苯基硼酸因其独特的化学性质而在多个领域得到广泛应用。首先，在有机合成中，苯基硼酸是Suzuki反应等交叉偶联反应的重要试剂，能够高效地构建碳-碳键，生成各种复杂的有机化合物。此外，苯基硼酸还可用于Stille反应等其他偶联反应中，为有机合成提供了强有力的工具。在医药领域，苯基硼酸及其衍生物被用作医药中间体，参与多种药物的合成过程。同时，苯基硼酸还可用作二醇或二胺的保护基团，在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中表现出良好的稳定性和反应性。
毒性虽然苯基硼酸在多个领域展现出重要的应用价值，但其毒性也不容忽视。实验数据表明，苯基硼酸对多种动物具有一定的急性毒性。例如，大鼠经口LD50为740mg/kg，小鼠腹膜腔LD50为500mg/kg，小鼠静脉注射LD50为221mg/kg等。这些数据提示我们在使用苯基硼酸时应严格遵守安全操作规程，避免直接接触和吸入其粉尘或蒸汽，并采取相应的防护措施以减少对人体的危害。