2,2-联吡啶

2,2-联吡啶是重要的有机合成中间体，是继百草枯、草甘膦之后的第三大灭生性除草剂敌草快的合成原料，尤其是目前百草枯面临禁用，草甘膦的抗性及药害问题，导致敌草快的全球需求量逐年增长，市场上升空间很大。

2,2-联吡啶，英文名：2,2'-bipyridine，CAS号：366-18-7，分子量：156.184，外观为白色或浅红色结晶性粉末，理化学性质熔点70~73℃，沸点273℃，水溶性5.5g/L 22℃，2,2-联吡啶是一种十分重要的化工中间体及基础研究领域常用的功能配体。

1、吡啶羰基化合物环化合成法

吡啶羰基化合物和α-β不饱和羰基化合物在由铝、 镁、钛组成的复合催化剂的作用下环化合成2,2-联吡啶。 Beschke H等以2-乙酰基吡啶、丙烯醛和氨水为原料，在催化剂催化下合成2,2-联吡啶，丙烯醛转化率最高达到34.5％，同时生成吡啶和3-甲基吡啶。此方法中的原料羰基化合物价格昂贵，难以获得，且收率不高，催化效果不好。

2、卤代吡啶偶联合成法

该方法是在过渡金属络合物或其合金催化条件下，以２-卤代吡啶为原料合成2,2-联吡啶。李健等以2-氯吡啶为原料，三苯基膦、锌粉、氯化镍为催化剂偶联得到2,2-联吡啶，收率可达95%以上；但此方法生产过程中会产生环境污染，收率低，与原子经济和现代绿色化工的生产要求不符合。

3、吡啶直接偶联法

该方法是以雷尼镍催化吡啶直接偶联合成联吡啶，虽然合成路线短，生产过程简单，但是雷尼镍用量高，反应转化率低，并且由于雷尼镍催化剂容易自燃，存在一定安全隐患，因而工业应用价值有限，但如果能找到一 种合适的催化剂，此方法是具有很好的工业化前景的。冯乙巳等以吡啶为原料，采用Pd-Ni@γ-Al2O3为催化剂合成2,2-联吡啶，收率达52％，此研究采用高压釜反应，反应时间为8~11h，反应效率太低，同时产物收率偏低。

对于以5,5-二甲基乙内酰脲为配位剂的无氰镀银体系，2,2-联吡啶是一种性能优异的光亮剂。添加适量，可显著细化银镀层的晶粒;银镀层的晶体择优取向面为(111)晶面，镀层耐磨性有一定提高，防变色能力提升近1倍。

2,2-联吡啶的含量测定方法适用于敌草快二溴盐中2,2-联吡啶含量的检测

1、色谱条件

色谱柱:岛津shim-pack-VP-ODS 250mmx5.4mm(I.D)x5um；测定波长:270nm；柱温:35℃；流动相:水+甲醇=50+50(V/V)，500mL流动相中加入3.4g磷酸二氢钾；流速：1.5mL/min；进样体积：20uL。

2、样品处理

准确称取2.0g(精确至0.0002g)试样于100mL容量瓶中，用甲醇溶解并定容，摇匀过滤。

3、标准储备液配制

准确称取0.1g(精确至0.0002g)2,2-联吡啶标准品于100mL容量瓶中，用甲醇溶解并定容，摇匀备用。

4、标准使用液配制

准确移取5mL标准储备液于100mL容量瓶中，用甲醇溶解并定容，摇匀备用。

5、测定方法

在选定的分析条件下，待仪器基线稳定后，对标准使用液和试样溶液等体积交叉进行试验，2,2-联吡啶的保留时间约为8.9min。