黄腐酚

简介化学结构制备方法生物活性用途黄腐酚试剂级价格

黄腐酚

CAS号:6754-58-1
英文名:Xanthohumol
中文名:黄腐酚
CBNumber:CB00137906
分子式:C21H22O5
分子量:354.4
MOL File:6754-58-1.mol

黄腐酚化学性质

熔点 :157-159℃
沸点 :576.5±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.244
储存条件 :2-8°C
溶解度 :ethanol: soluble10mg/mL
形态 :powder
酸度系数(pKa) :7.59±0.45(Predicted)
颜色 :Yellow
稳定性 :Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChI :InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
InChIKey :ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
SMILES :C(C1=C(OC)C=C(O)C(C/C=C(/C)\C)=C1O)(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
LogP :5.172 (est)

安全信息

危险品标志 :N,Xi
危险类别码 :50/53-43
安全说明 :60-61-45-22
危险品运输编号 :UN 3077 9/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :UD5574117
海关编码 :29145090

黄腐酚性质、用途与生产工艺

简介黄腐酚（Xanthohumol，简称Xn），是一种从啤酒花中提取的异戊烯类黄酮化合物，其CAS号为6754-58-1，分子式为C21H22O5，分子量为354.396。黄腐酚以其独特的化学结构和广泛的生物活性，近年来受到了科学界的广泛关注。其外观通常为黄色或类白色粉末，在特定条件下也可能呈现橙色。黄腐酚不仅具有显著的抗癌效果，还在调节血脂、降低炎症标志物等方面展现出潜在的健康益处。
黄腐酚的性状
化学结构黄腐酚的化学结构复杂而独特，属于黄酮类化合物。其分子中包含多个苯环和氧原子，形成了稳定的共轭体系。这种结构赋予了黄腐酚多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗癌等。黄腐酚的熔点为157-159ºC，沸点为576.5±50.0 °C（在760 mmHg下），闪点为203.4±23.6 °C，这些物理性质为其提取和纯化提供了重要依据。
制备方法
有机溶剂提取法：这是目前使用最广泛的方法。利用黄酮类化合物与杂质极性不同的特性，通过选用合适的有机溶剂（如乙醇）进行萃取，达到精制纯化的目的。然而，该方法存在溶剂回收难、成本高、对环境污染等问题。
大孔树脂吸附法：近年来，大孔树脂因其物理化学稳定性高、吸附选择性独特等优点，被广泛应用于黄酮类化合物的提取。不同型号的树脂对黄酮的精制效果有较大差异，通过选择合适的树脂，可以实现高效、环保的纯化过程。
生物活性
抗癌作用：研究表明，黄腐酚能够诱导细胞凋亡，抑制肿瘤细胞的增殖和转移。其机制可能涉及调控细胞凋亡相关基因的表达、干扰细胞信号通路等。
抗炎作用：黄腐酚能够显著降低炎症标志物（如IL-6）的水平，减轻炎症反应。这一作用可能与其抑制炎症介质的产生和释放有关。
用途
药领域：黄腐酚可用于开发抗癌、抗炎、降血脂等药物。其抗癌作用尤其受到关注，未来有望成为新型抗癌药物的候选化合物。
保健品领域：黄腐酚的抗氧化、降血脂等活性使其成为保健品的理想原料。含有黄腐酚的保健品可用于预防心血管疾病、改善代谢综合征等。
食品领域：啤酒花作为黄腐酚的天然来源，其提取物可用于食品添加剂或功能性食品的开发。欧洲人甚至将啤酒花视为绿色蔬菜直接食用或拌入沙拉中，增加了食品的营养价值和健康益处。