酰本胺

简介化学性质制备方法用途毒性

酰本胺

CAS号:175357-18-3
英文名:Undecylenoyl phenylalanine
中文名:酰本胺
CBNumber:CB00137144
分子式:C20H29NO3
分子量:331.45
MOL File:175357-18-3.mol

酰本胺化学性质

熔点 :109-112 °C
沸点 :540.0±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0-0Pa at 25-60℃
酸度系数(pKa) :3.63±0.10(Predicted)
InChI :InChI=1S/C20H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-12-15-19(22)21-18(20(23)24)16-17-13-10-9-11-14-17/h2,9-11,13-14,18H,1,3-8,12,15-16H2,(H,21,22)(H,23,24)/t18-/m0/s1
InChIKey :RTBWWWVNZWFNBV-SFHVURJKSA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)CCCCCCCCC=C
LogP :-0.04-3.3 at pH2-7

酰本胺性质、用途与生产工艺

简介
酰本胺，英文名称为Undecylenoyl Phenylalanine，是一种含有氨基酸结构的化合物。其化学式为C20H29NO3，分子量为331.45。从化学结构上看，酰本胺包含了不饱和双键单元、羧酸单元和酰胺结构，这使得它具有丰富的化学转化性质。酰本胺通常以白色粉末的形式存在，熔点为109至112℃，沸点高达540℃，易溶于酯类溶剂。
酰本胺的性状
化学性质酰本胺的化学性质稳定，能够在一定条件下发生多种化学反应。例如，它可以在氧化剂的作用下发生环氧化反应，生成相应的环氧类衍生物；同时，也能与醇类化合物发生缩合反应，得到酯类衍生物。这些反应为酰本胺在化妆品及其他领域的应用提供了多样化的可能性。
制备方法
酰本胺的制备通常涉及多个化学步骤。一种常用的方法是利用10-十一碳烯酰氯和苯丙氨酸、氢氧化钠通过化学反应制备。这一过程中，需要精确控制反应条件，如温度、压力、反应时间等，以确保产物的纯度和收率。另外，还可以采用碳二亚胺类缩合剂法、酰氯法等多种合成方法。
用途
酰本胺最主要的用途是作为美白剂应用于化妆品中。它能够作用于黑色素形成的各个阶段，拦截黑色素生成信号，控制α-MSH（黑色素细胞刺激素）与黑色素生成因子的结合，并有效抑制酪氨酸酶的活性，从而抑制黑色素的形成。这种机制使得酰本胺在改善肌肤暗沉、色斑等方面具有显著效果。
毒性
与乙酰苯胺等类似化合物不同，酰本胺在正常使用条件下被认为是安全的。它可按一般化学品进行储存和运输，不属于危险品。然而，这并不意味着酰本胺完全无毒。在实际应用中，仍需注意其可能带来的潜在风险。尽管目前没有直接证据表明酰本胺会对人体造成严重的毒性反应，但长期大量接触或误食仍可能对健康造成不利影响。因此，在使用酰本胺时，应严格遵守相关的安全操作规程和卫生标准，确保产品的安全性和有效性。