用途 概述 合成工艺 用途 R-3-氨基哌啶双盐酸盐 试剂级价格
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R-3-氨基哌啶双盐酸盐

R-3-氨基哌啶双盐酸盐,334618-23-4,结构式
R-3-氨基哌啶双盐酸盐
  • CAS号:334618-23-4
  • 英文名:(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
  • 中文名:R-3-氨基哌啶双盐酸盐
  • CBNumber:CB00134384
  • 分子式:C5H13ClN2
  • 分子量:136.62
  • MOL File:334618-23-4.mol
R-3-氨基哌啶双盐酸盐化学性质
  • 熔点 :190-195 °C
  • 储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
  • 溶解度 :Methanol (Slightly), Water (Slightly)
  • 形态 :Powder
  • 颜色 :White to tan
  • 旋光性 (optical activity) :[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
  • 敏感性 :Hygroscopic
  • InChIKey :GGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
  • CAS 数据库 :334618-23-4(CAS DataBase Reference)
安全信息

R-3-氨基哌啶双盐酸盐性质、用途与生产工艺

  • 用途

    (R)-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。

  • 概述 ( R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物,是重要的化工及医药药物合成中间体,在化工及医药界有着重要的应用,是新型精细化工,低毒农药,高附加值医药以及化学助剂的重要中间体,医药界主要用来合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制剂,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病药物,市场需求量大,具有一定的研究意义。
  • 合成工艺 (R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法: 1、以3-氨基吡啶为起始原料,经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性试剂拆分,得到( R)-3-氨基哌啶,此方法收率较低,且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂,实际操作中比较困难; 2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料,在-78-45℃之间与二氯亚砜反应,再通过强碱性阴离子交换树脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶,最后成盐酸盐,此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料,合成过程中会出现外消旋现象,同时鸟氨酸的价格昂贵,反应在深低温(-78 ℃) 条件下进行,操作性较差,同时用到了容易爆炸的四氢铝锂,增加了操作成本; 3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原,Boc保护,Hofman降解,手性拆分,脱保护成盐酸盐,此步反应条件较前几个路线较为温和,虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻,但是有很大的改进空间; 4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料,通过细菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )将(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保护,Hofman降解,脱保护成盐酸盐,此方法较为新颖,通过细菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体,但是细菌分解的分离工艺要求很高,操作成本大,目前暂时难以实现工业大规模生产; 
  • 用途 试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物;合成取代喹诺酮的反应物,能降低光毒性风险。
R-3-氨基哌啶双盐酸盐上下游产品信息
上游原料
下游产品
R-3-氨基哌啶双盐酸盐 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A2787
  • 产品名称:(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
  • CAS编号:334618-23-4
  • 包装:200mg
  • 价格:80元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A2787
  • 产品名称:(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
  • CAS编号:334618-23-4
  • 包装:1g
  • 价格:190元
R-3-氨基哌啶双盐酸盐生产厂家
  • 公司名称:TCI-EUROPE
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@tcieurope.be
  • 国家:比利时
  • 产品数:2200
  • 优势度:66
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