3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)

概述应用制备 3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT) 试剂级价格

3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)

CAS号:126213-50-1
英文名:3,4-Ethylenedioxythiophene
中文名:3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)
CBNumber:CB00134059
分子式:C6H6O2S
分子量:142.18
MOL File:126213-50-1.mol

3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)化学性质

熔点 :10 °C
沸点 :193 °C (lit.)
密度 :1.331 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 :11.9Pa at 25℃
折射率 :n20/D 1.5765(lit.)
闪点 :230 °F
储存条件 :2-8°C
形态 :clear liquid
颜色 :Colorless to Yellow
水溶解性 :Immsicible with water. Miscible with alcohol and ether.
InChIKey :GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.976 at 25℃ and pH7.1
CAS 数据库 :126213-50-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 2,3-dihydro- (126213-50-1)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :21/22-36
安全说明 :26-36
危险品运输编号 :UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany :2
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29349990

3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)性质、用途与生产工艺

概述
3，4-乙烯二氧噻吩（EDOP ）是一种无色至浅黄色透明油状液体，常压沸点为225℃，是制备聚3，4-乙烯二氧噻吩（PEDOP ）的单体之一，其制备主要采用喹啉作溶剂，铜粉作催化剂，将反应物2,5-二羧酸-3，4-乙烯二氧噻吩在溶剂中加热到180℃以上来进行脱羧反应，此方法反应温度高，产品收率低，对环境污染严重。
应用 3，4-乙烯二氧噻酚可以用作合成聚噻酚或低聚噻酚类有机电活性材料如有机导电高分子材料、光电材料等。
制备
在氮气保护条件下，向500毫升三口烧瓶中加入50g 2,5-二羧酸-3，4-乙烯二氧噻吩和250毫升二甲基亚砜（DMSO），充分搅拌使固体溶解，再加入4ｇ铜粉，然后升温至160 ℃，反应9小时，TLC检测原料反应完全后冷却至室温，滤去催化剂，滤液经水洗、萃取、分液、有机相干燥、浓缩得到红棕色油状液体，减压精馏，收集128-132℃的馏分得到浅黄色油状液体21g，即为3，4-乙烯二氧噻吩，GC分析含量为99.5％（面积归一法），收率68％。
用途用于合成共轭聚合物和共聚物；由HAuCl4一锅法合成金纳米粒子时用作还原剂；用于钯催化的单-和双-芳基化反应的原料；用于导电聚合物的单体
用途应用主要用于合成导电聚合物PEDT，广泛应用于现代电子工业。在合成金纳米颗粒中作还原剂；钯催化的芳基化反应的起始材料；用于合成偶联聚合物和共聚合物，用作合成导电聚合物PEDT。