D-(-)-扁桃酸

理化性质合成生物活性 D-(-)-扁桃酸试剂级价格

D-(-)-扁桃酸

CAS号:611-71-2
英文名:Mandelic acid
中文名:D-(-)-扁桃酸
CBNumber:CB00132948
分子式:C8H8O3
分子量:152.15
MOL File:611-71-2.mol

D-(-)-扁桃酸化学性质

熔点 :131-133 °C(lit.)
比旋光度 :-150 º (c=2.5, H2O)
沸点 :214.6°C (rough estimate)
密度 :1.1677 (rough estimate)
折射率 :-153.5 ° (C=1, H2O)
闪点 :>190℃
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :109.8g/l soluble
形态 :Crystalline Powder, Crystals or Flakes
酸度系数(pKa) :3.37(at 25℃)
颜色 :White to slightly yellow-beige
PH值 :3.34(1 mM solution);2.75(10 mM solution);2.22(100 mM solution);
旋光性 (optical activity) :[α]25/D 151°, c = 1 in ethanol
水溶解性 :It is partly soluble in water, freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol.
敏感性 :Light Sensitive
BRN :2691094
稳定性 :Stable, but light sensitive. Combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey :IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N
LogP :0.550 (est)
CAS 数据库 :611-71-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :41-36/37/38
安全说明 :22-24/25-36-26-39-37/39
WGK Germany :1
Hazard Note :Irritant/Light Sensitive
TSCA :Yes
海关编码 :29181980
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg

D-(-)-扁桃酸 MSDS

2-Phenylglycolic acid

D-(-)-扁桃酸性质、用途与生产工艺

理化性质 D-扁桃酸是一种极性分子，由于其中含有羟基和羧基，使得分子具有一定的亲水性。由于D-扁桃酸是一种手性分子，其物理化学性质受到其分子的立体结构的影响。此外，D-扁桃酸的酸碱性质也受到分子结构的影响，其羧基的酸性较弱，是由于手性碳原子上的羟基取代了一个氢原子，使得负电荷的共振稳定性降低。从化学反应的角度来看，D-扁桃酸的手性结构也对其反应产物的手性产生影响。这种手性性质在有机合成中具有重要意义，可以用于制备手性分子的药物和化学品。
合成
在一个干燥的反应烧瓶中，将( 2R、5R) - 2，5 -二苯基恶唑烷- 4 -酮( 87 mg , 0.36 mmol)溶液置于12 M HCl ( 3.6 m L )中，然后将改反应液加热至100℃，并在这个温度下搅拌反应16小时。反应结束后将反应冷却至室温，再用H2O ( 10 mL )稀释，用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并的有机物在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下减压浓缩，所得的粗品经热CHCl3重结晶即可得D-扁桃酸。
生物活性 D-(-)-Mandelic acid 是从苦杏仁里得到的天然产物。
化学性质白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦杏仁。
用途一种手性拆分剂。
用途用于有机合成及医药工业
用途分析碱的试剂，经由酯分析醇，经由二氧戊环立体选择性的α-烷基化分析