3-氟苯硼酸

应用制备 3-氟苯硼酸试剂级价格

3-氟苯硼酸

CAS号:768-35-4
英文名:3-Fluorophenylboronic acid
中文名:3-氟苯硼酸
CBNumber:CB00129256
分子式:C6H6BFO2
分子量:139.92
MOL File:768-35-4.mol

3-氟苯硼酸化学性质

熔点 :214-218 °C (lit.)
沸点 :271.4±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0Pa at 20℃
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :soluble in Methanol
酸度系数(pKa) :7.50±0.10(Predicted)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White to off-white
水溶解性 :27.1g/L at 20℃
BRN :3030632
LogP :2 at 23℃
CAS 数据库 :768-35-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :36/37/38-22
安全说明 :22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany :3
TSCA :No
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29163990

3-氟苯硼酸性质、用途与生产工艺

应用 3-氟苯硼酸为白色固体，是一类重要的医药化工中间体，在有机及药物合成中有广泛的应用。除了其重要应用于Suzuki偶联反应外，还有其它方面的应用：例如用作催化剂，催化羧酸和胺缩合反应，催化羧酸还原为醇；与α，β-不饱和化合物发生1，4-共轭加成反应合成β-芳基取代羰基化合物等。
制备
3-氟溴苯∶镁∶硼酸三甲酯的投料的物质的量比为1.0∶1.1∶1.5。溶剂2-甲基四氢呋喃总质量用量为3-氟溴苯质量的7倍。
往有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入镁屑2.6g(0.11mol)和1～2粒碘，2-甲基四氢呋喃30g，N2保护在40℃下，滴加少量的3-氟溴苯17.5g(0.10mol)的2-甲基四氢呋喃溶液22.5g，搅拌引发反应后，滴加剩余的3-氟溴苯溶液。滴加完毕后，在此温度下反应3小时，制得3-氟苯基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液。
再取500mL的四口瓶，加入硼酸三甲酯15.6g(0.153mol)和2-四氢呋喃90.0g，N2保护下冷却至-20℃，滴加上述格氏试剂溶液，滴加完毕保温反应3小时。在此温度下，加入8％的盐酸100mL，水解反应2小时，分出有机相，水层用2-甲基四氢呋喃萃取，再用饱和食盐水洗涤至中性，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，所得粗产物用1，2-二氯乙烷重结晶得3-氟苯硼酸11.7g，白色针状晶体，收率83.7％，HPLC纯度为99.6％，熔点为217.6～218.3℃。