丙二酸环亚异丙酯

丙二酸环亚异丙酯化学性质

熔点 :92-96 °C(lit.)
沸点 :182.71°C (rough estimate)
密度 :1.1311 (rough estimate)
蒸气压 :0.044-133Pa at 25℃
折射率 :1.4434 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :dioxane: soluble5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
酸度系数(pKa) :5.1(at 25℃)
形态 :Crystals or Powder
颜色 :Brownish-white to beige-brown
水溶解性 :2.5 g/100 mL (20 ºC)
Merck :14,5817
BRN :117310
InChIKey :GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N
LogP :-1.58-4.786 at 25℃
CAS 数据库 :2033-24-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-(2033-24-1)
EPA化学物质信息 :1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl- (2033-24-1)

安全信息

丙二酸环亚异丙酯 MSDS

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

简述
丙二酸环亚异丙酯也称为Meldrum 酸是一种有机化合物。其分子具有一个含有四个碳和两个氧原子的杂环核心。它是一种无色结晶固体，微溶于水。加热时分解，释放出二氧化碳和丙酮。该化合物由 Andrew Norman Meldrum 于 1908 年首次通过丙二酸与丙酮在乙酸酐和硫酸中的缩合反应制得。 Meldrum 将其结构误认为是 β-羟基异丙基丙二酸的 β-内酯。然而，Meldrum 酸具有高酸度，pKa 为 4.97，因为与抗坏血酸一样，羰基旁边的亚甲基去质子化会产生稳定的烯醇化物。
用途
丙二酸环亚异丙酯可用于有机合成；用作医药中间体；加速离子液体中醛与米氏酸之间的克诺文格尔缩合反应。在有机合成领域，丙二酸环亚异丙酯因其重要的反应特性，可作为原料合成多种具有生物和药物活性的化合物。
制备方式在双氧水中，加入MCM-41负载的催化剂、硫酸，40℃温度下搅拌8小时；然后过滤，用水洗涤3次，于真空干燥箱110℃烘10小时得负载型固体酸催化剂，备用；其中，所述MCM-41负载的催化剂、双氧水、硫酸的质量比为1：1～2：1～2.5；反应釜中加入醋酸酐和丙二酸后开启搅拌，加入负载型催化剂，冷却至-5~10℃，搅拌8~24h后，滴加丙酮，HPLC监测反应，制备得到丙二酸环亚异丙酯。

丙二酸环亚异丙酯上下游产品信息

上游原料

下游产品

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