联硼酸频哪醇酯

简介用途生产工艺联硼酸频哪醇酯试剂级价格

联硼酸频哪醇酯

CAS号:73183-34-3
英文名:Bis(pinacolato)diboron
中文名:联硼酸频哪醇酯
CBNumber:CB00125330
分子式:C12H24B2O4
分子量:253.94
MOL File:73183-34-3.mol

联硼酸频哪醇酯化学性质

熔点 :137-140 °C(lit.)
沸点 :222.6±7.0 °C(Predicted)
密度 :0.98
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Powder or Platelets
颜色 :White
水溶解性 :Soluble in tetrahydrofuran, dichloromethane, toluene, hexane and heptane. Insoluble in water.
敏感性 :moisture sensitive
Merck :14,1300
BRN :7703552
InChIKey :IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :73183-34-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-20/21/22
安全说明 :26-37/39-36-24/25
WGK Germany :3
Hazard Note :Irritant
TSCA :No
危险等级 :IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
海关编码 :29349990

联硼酸频哪醇酯性质、用途与生产工艺

简介联硼酸频那醇酯（B2pin2）是一种稳定、绿色、廉价的试剂，广泛用于Suzuki偶联反应，芳环频哪醇硼酸酯主要由钯催化卤代芳烃和Pin2B2偶联的方法合成，也有部分产物是通过铱催化芳环C-H活化直接和Pin2B2反应制得。
用途
联硼酸频哪醇酯可以进行Suzuki偶联，Chan-Lam偶联，与不饱和化合物的1,2-加成，1,4-加成反应，硼酸酯还可以转化为其它官能团如羟基，卤代物等等，可以说硼酸酯在有机合成中相当有用。
生产工艺
（1）先将装有机械搅拌、温度计、尾气吸收装置和冷凝管的四口瓶中加入1900体积份质量浓度为97%的正己烷，并搅拌，通入180质量份的三氯化硼气体，在10℃、常压条件下，通入470质量份的二甲胺气体，进行胺化反应，然后抽滤去除析出的盐，滤液重新加入到四口瓶中；
（2）在55min内向上述滤液中滴加210质量份的三溴化硼，常温常压下，反应4.5h，反应完成后，在四口瓶上装上精馏柱，在68℃，常压条件下先蒸馏得到正己烷，再减压到-0.09MPa、降温至60℃蒸馏出中间体；
（3）再取一四口瓶，向四口瓶内加入2900体积份质量浓度为97%的甲苯，然后将29份金属镁分3次投入到四口瓶中，常压下升温至110℃回流，将步骤（2）中最后得到的中间体在30min内滴加到本步骤的四口瓶中，GC检测，降低温度至100℃，原料完全反应后，在氮气的保护下抽滤除盐，滤液重新加入到该四口瓶中；
（4）将290质量份频哪醇溶液溶解在480体积份质量浓度为97%的1，2-二氯乙烷中，然后在50min内滴加到步骤（3）所使用的四口瓶中，搅拌，常压升温至80℃回流进行酯交换反应，生成的二甲胺气体用18%的盐酸吸收，GC监测原料反应完全，抽滤得到联硼酸频哪醇酯，滤液精馏后回收甲苯和1，2-二氯乙烷。