叠氮三甲基硅

叠氮三甲基硅化学性质

熔点 :-95°C
沸点 :92-95 °C(lit.)
密度 :0.876 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.415(lit.)
闪点 :74 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Miscible with toluene, dichloromethane, diethyl ether and most organic solvents.
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to slightly yellow
比重 :0.868
水溶解性 :decomposes
敏感性 :Moisture Sensitive
水解敏感性 :8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN :1903730
InChIKey :SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :4648-54-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Azidotrimethylsilane(4648-54-8)
EPA化学物质信息 :Azidotrimethylsilane (4648-54-8)

安全信息

叠氮三甲基硅 MSDS

Trimethylsilyl azide

简述
叠氮三甲基硅是一种无色液体，熔点-95℃，沸点95℃（96kPa），相对密度0.87（20/4℃），折光率1.4140(20℃)。它溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2、THF 和MeCN 中使用。它是有机合成中应用非常广泛的试剂之一。它可以看作是金属叠氮化物的替代物，几乎能够发生金属叠氮化物的所有反应。
用途
叠氮三甲基硅可用于有机合成；用作中间体。

合成氮杂环；从酰氯制异氰酸酯；叠氮酸的代用试剂。

叠氮三甲基硅 (TMSA) 是有机合成中应用非常广泛的试剂之一。它可以看作是金属叠氮化物的替代物，几乎能够发生金属叠氮化物的所有反应。但是，TMSA能够在许多有机溶剂中反应，所以更容易操作和获得较好的结果。该试剂的反应性质来自于分子的两个组成部分，以叠氮基所发生的反应具有较高的合成价值。
制备方式向装备有回流冷凝管、温度计和搅拌器的烧瓶中，加入250ml硅油、77.0g(1.2mol)叠氮化钠和2.5g聚乙二醇，将该混合物加热至50-59℃，并向其中滴加125.0g(1.2mol)氯化三甲基硅烷。滴加完成后，将反应在59℃下进行2小时。反应完成后，通过加热将内温升至105℃，通过简单蒸馏分离叠氮基三甲基硅烷。同样，在蒸馏完成后，副产物盐可以被分散，并且搅拌可容易地进行。结果，获得的128.5g(1.1mol)叠氮三甲基硅为澄清无色液体。

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