99974-66-0
中文名称
3-羟基环丁烷二羧酸二乙酯
英文名称
DIETHYL 3-HYDROXYCYCLOBUTANE-1,1-DICARBOXYLATE
CAS
99974-66-0
分子式
C10H16O5
分子量
216.23
MOL 文件
99974-66-0.mol
结构式
基本信息
中文别名
3-羟基环丁烷二羧酸二乙酯
3-羟基环丁烷-1,1-二羧酸二乙酯
3-羟基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯
3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯
3-羟基环丁烷-1,1-二羧酸二乙酯
3-羟基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯
3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯
英文别名
DIETHYL 3-HYDROXYCYCLOBUTANE-1,1-DICARBOXYLATE
1,1-Cyclobutanedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1,1-diethyl ester
1,1-Cyclobutanedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1,1-diethyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 120-122 °C(Press: 3 Torr) |
| 密度 | 1.1108 g/cm3(Temp: 25 °C) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.23±0.40(Predicted) |
| 外观 | Colorless to off-white Liquid |
制备方法
方法1
54166-15-3
99974-66-0
以3-(苄氧基)环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯为原料合成3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯的一般步骤如下：将3-(苄氧基)环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯（2g）溶解于乙醇（EtOH，100ml）中，加入10%钯/碳（Pd/C，400mg，20%当量）。将反应悬浮液在室温下进行氢化反应过夜。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂，得到产物3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯（1.3g，收率91.5%）。产物的结构通过1H NMR（400MHz，CDCl3）确认，化学位移如下：δ 2.44-2.49（m，2H），2.85-2.90（m，2H），4.35-4.37（m，1H），4.21（q，J=7.2Hz，4H），1.26（t，J=10.8Hz，6H）。
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8725 - 8733
[2] Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 13, p. 2091 - 2101
[3] Patent: WO2009/8913, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2151 - 2155
[5] Patent: WO2010/70615, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29
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