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以N-羟基氨基甲酸叔丁酯和环戊二烯为原料合成2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：首先，将水（5 cm3）和碳酸钠（23.9 g，0.23 mol）加入至盐酸羟胺（24.0 g，0.35 mol）的乙醚（150 cm3）悬浮液中。在室温下搅拌悬浮液1小时，随后冷却至0℃。接着，在30分钟内缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（50.2 g，0.23 mol）的乙醚（50 cm3）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌3小时。反应完成后，过滤混合物，并用乙醚（2×100 cm3）洗涤滤饼。将滤液浓缩至干，得到无色油状产物。加入环己烷后，化合物1以无色针状晶体形式析出（27.2 g，0.20 mol，收率89%，经两次结晶）。 随后，将四丁基铵高碘酸盐（2.0 g，4.67 mmol）加入至新裂解的环戊二烯（0.46 g，6.97 mmol）的二氯甲烷（15 cm3）溶液中。在5分钟内加入叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯1（0.62 g，4.67 mmol，1当量），并将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，依次用10%硫代硫酸钠水溶液（2×50 cm3）和饱和碳酸氢钠水溶液（80 cm3）洗涤有机相，随后用无水硫酸钠干燥。过滤并浓缩后，得到粗制的黑色油状物。通过快速柱色谱法（硅胶，20%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化，得到双环加合物2（0.73 g，3.71 mmol，收率79%），为黄色油状物，放置于冰箱中后固化。 产物的核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl?）数据如下：δ 6.41（2H，m，CH=CH），5.20（1H，m，CHNBoc），4.98（1H，m，CHON），1.98（1H，dt，J=8.5, 1.9 Hz，CHH），1.73（1H，m，CHH），1.46（9H，s，CO?C(CH?)?）。核磁共振碳谱（100 MHz，CDCl?）数据如下：δ 158.6（s），134.1（d），132.9（d），83.5（d），81.8（s），65.0（d），48.1（t），28.2（q）。

参考文献：

[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 12, p. 1801 - 1804

[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 22, p. 3799 - 3802

[3] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 11, p. 2559 - 2567

[4] Patent: WO2004/13077, 2004, A2. Location in patent: Page 39

[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 5, p. 825 - 829