937-19-9
中文名称
5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
英文名称
1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,5-cyano-,methylester(9CI)
CAS
937-19-9
分子式
C7H6N2O2
分子量
150.13
结构式
中文别名
5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-cyano-, methyl ester
1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,5-cyano-,methylester(9CI)
| 储存条件 |
2-8°C |
| 外观 |
Light yellow to yellow Solid |
方法1
以5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯为原料合成5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一般步骤：将NH2OH·HCl（0.58g，8.4mmol）和NaOAc（0.63g，7.6mmol）加入到5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯（1.14g，7.6mmol）的无水MeOH溶液（8mL）中。将反应混合物在回流温度下加热1小时。反应完成后，用NaHCO3水溶液淬灭反应，水层用CH2Cl2萃取三次。合并有机层，用无水MgSO4干燥，真空浓缩，得到相应的醛肟（1.11g，收率87％）。将粗制醛肟（5.8g，34mmol）溶于无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，28mL）中，在-20℃下向该溶液中滴加POCl3（8.4g，55mmol）。在-20℃下搅拌30分钟后，升至室温继续搅拌2小时。反应完成后，用水淬灭反应，水层用CH2Cl2萃取三次。合并有机层，用水洗涤五次，用无水MgSO4干燥，真空浓缩，得到5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（4.2g，收率71％），为无色固体（mp = 173.7-174.8℃），Rf 0.23（己烷/乙酸乙酯= 3：1）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.92（br，1H），6.89（dd，J = 3.9,2.5Hz，1H），6.84（dd，J = 4.0,2.6Hz，1H），3.94（s，3H）；13C NMR（101MHz，CDCl3）δ160.9,126.7,120.1,115.2,112.8,105.7,52.7；HRMS（EI）计算值C7H6N2O2：[M]+，150.0429。实测值：m/z 150.0430。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 26-27, p. 4413 - 4417
供应商信息
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CAS：937-19-9
纯度：97%
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CAS：937-19-9
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英文名称：1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,5-cyano-,methylester(9CI)
CAS：937-19-9
纯度：98%
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包装信息：1g,10g,100g,500g
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