928782-97-2
基本信息
4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺
Benzenamine, 4-chloro-2-(2-phenylethynyl)-
4-Chloro-2-(phenylethynyl)aniline - [C57480]
制备方法
63069-48-7
536-74-3
928782-97-2
在标准反应条件下，将PdCl2(PPh3)2（88 mg，0.125 mmol）、CuI（24 mg，0.125 mmol）和无水THF（5 mL）加入经烘箱干燥的双颈圆底烧瓶中。向该悬浮液中依次加入2-碘-4-氯苯胺（5.47 mg，2.5 mmol）和三乙胺（702 μL，5.0 mmol）。通过氩气鼓泡对反应混合物进行脱气处理，持续15分钟。随后，加入苯乙炔（300 μL，2.75 mmol），并在室温下搅拌反应混合物。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，待2-碘-4-氯苯胺完全消耗（约2小时）后，将反应混合物通过硅藻土过滤。滤液经旋转蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶（60-120目）柱色谱法进行纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:9，v/v）作为洗脱剂，最终得到纯的4-氯-2-(苯基炔基)苯胺（400 mg，收率83%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 45, p. 11835 - 11839
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 45, p. 12051 - 12055,5
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 18, p. 3355 - 3363
[4] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 43, p. 14441 - 14448
[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 40, p. 5495 - 5498