928118-07-4
中文名称
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-6-甲腈
英文名称
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbonitrile
CAS
928118-07-4
分子式
C9H8N2O
分子量
160.17
MOL 文件
928118-07-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-6-甲腈
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-甲腈
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-6-甲腈
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-甲腈
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-6-甲腈
英文别名
Reaxys ID: 15481217
2H-1,4-Benzoxazine-6-carbonitrile, 3,4-dihydro-
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbonitrile
3,4-Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carbonitrile
2H-1,4-Benzoxazine-6-carbonitrile, 3,4-dihydro-
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbonitrile
3,4-Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carbonitrile
物理化学性质
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
制备方法
方法1
544-92-3
105655-01-4
928118-07-4
以氰化亚铜和6-溴-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪为原料合成3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-甲腈的一般步骤如下:将6-溴-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪(9D,1.5 g,7.05 mmol)和氰化亚铜(CuCN,1.58 g,17.61 mmol)置于无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF,15 mL)中,在130℃下搅拌反应3小时,随后升温至150℃继续反应过夜。反应完成后,将混合物冷却至室温,用水淬灭反应,随后进行真空浓缩。将浓缩后的残余物溶解于2N氢氧化钠(NaOH)溶液和乙酸乙酯(EtOAc,100 mL)的混合液中,于超声波仪中搅拌1小时。过滤收集沉淀,并用乙酸乙酯洗涤。合并滤液和洗涤液,用乙酸乙酯(2×80 mL)进行萃取。合并有机层,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后真空浓缩,得到目标产物3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-甲腈(12A,1.062 g,收率94%)。
参考文献:
[1] Patent: US2007/93477, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
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