91182-50-2
中文名称
3-溴-2-苯基吡啶
英文名称
3-BROMO-2-PHENYLPYRIDINE
CAS
91182-50-2
分子式
C11H8BrN
分子量
234.09
MOL 文件
91182-50-2.mol
更新日期
2026/09/20 15:38:20
结构式
物理化学性质
| 沸点 | 296.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.426±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.08±0.10(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
| InChI | InChI=1S/C11H8BrN/c12-10-7-4-8-13-11(10)9-5-2-1-3-6-9/h1-8H |
| InChIKey | QODMOFYNGFSWSQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC=C2)=NC=CC=C1Br |
制备方法
方法1
13534-89-9
98-80-6
91182-50-2
以2,3-二溴吡啶和苯硼酸为原料合成3-溴-2-苯基吡啶的一般步骤：在螺旋盖小瓶中加入乙腈(MeCN)和甲醇(MeOH)的混合溶剂(2:1, 15 mL)、2,3-二溴吡啶(474 mg, 2.0 mmol)、苯硼酸(2.1 mmol)、碳酸钾(K2CO3, 560 mg, 4.0 mmol)、三苯基膦(PPh3, 52 mg, 10 mol%)和乙酸钯(Pd(OAc)2, 23 mg, 5 mol%)。将反应混合物用氩气置换三次以去除氧气，密封后置于50℃油浴中搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土垫过滤以除去固体杂质。滤液在减压下浓缩，得到的残余物用二氯甲烷(CH2Cl2, 20 mL)溶解，随后用水(3×10 mL)洗涤，有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。减压蒸发去除溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯(30:1)，得到纯的3-溴-2-苯基吡啶(2a)，产量387 mg(83%)，为无色油状物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 51, p. 10996 - 11003
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, # 10, p. 1103 - 1113
[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, # 10, p. 1103 - 1113,11
[4] Synlett, 2009, # 7, p. 1081 - 1086
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中文名称：3-溴-2-苯基吡啶
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英文名称：3-Bromo-2-phenylpyridine
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