902772-13-8
中文名称
5-溴-1H-吲哚-2-甲腈
英文名称
5-BroMo-1H-indole-2-carbonitrile
CAS
902772-13-8
分子式
C9H5BrN2
分子量
221.05
MOL 文件
902772-13-8.mol
结构式
物理化学性质
| 沸点 | 405.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.74±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.95±0.30(Predicted) |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
制备方法
方法1
877371-97-6
902772-13-8
以5-溴-1H-吲哚-2-甲酰胺为原料合成5-溴-1H-吲哚-2-甲腈的一般步骤如下：将5-溴-1H-吲哚-2-甲酰胺（0.68 mg，2.84 mmol）悬浮于甲苯（20 mL）中。在搅拌下，通过注射器缓慢滴加磷酰氯（1.326 mL，14.22 mmol）。将反应混合物加热至回流状态，维持1.5小时。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液中骤冷。用二氯甲烷（50 mL×2）萃取水相两次。合并有机相，用盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（使用Biotage 25 g硅胶柱，以0-5%乙酸乙酯/二氯甲烷梯度洗脱），得到5-溴-1H-吲哚-2-甲腈（0.408 g，1.85 mmol，收率65%），为棕褐色固体。质谱（ESI，负离子模式）显示m/z 219/221。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[2] Patent: WO2014/164749, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 312; 313
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