89976-56-7
中文名称
5-甲基苯并[D]异噁唑-3-胺
英文名称
5-METHYL-1,2-BENZISOXAZOL-3-AMINE
CAS
89976-56-7
分子式
C8H8N2O
分子量
148.16
结构式
中文别名
3-氨基-5-甲基苯并异噁唑
5-甲基苯并[D]异噁唑-3-胺
5-甲基苯并[D]异恶唑-3-胺
英文别名
3-Amino-5-methylbenzisoxazole
5-METHYL-1,2-BENZISOXAZOL-3-AMINE
1,2-Benzisoxazol-3-amine, 5-methyl-
5-Methyl-benzo[d]isoxazol-3-ylaMine
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 |
Light yellow to orange Solid |
方法1
以2-氟-5-甲基苯腈和丙酮肟为原料合成5-甲基苯并[d]异噁唑-3-胺的一般步骤：将叔丁醇钾（4.57 g，40.8 mmol，1.1当量）悬浮于四氢呋喃（THF，40 mL）中。加入丙酮肟（2.97 g，40.7 mmol，1.1当量），室温下搅拌反应混合物20分钟。随后，缓慢滴加2-氟-5-甲基苄腈（5.00 g，37 mmol，1.0当量）的THF溶液（30 mL）。室温下继续搅拌3小时后，将反应混合物回流过夜。反应完成后，用去离子水（10 mL）淬灭反应。将混合物在饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）和乙酸乙酯（EA，150 mL）之间分配。水层用乙酸乙酯（50 mL）进一步萃取。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到棕色油状粗产物。将粗产物溶于乙醇（EtOH，80 mL）中，加入去离子水（53 mL）和浓盐酸（27 mL），90℃下搅拌2小时。冷却至室温后，用氢氧化钠水溶液调节pH至10。水层用乙酸乙酯（100 mL ×3）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥并浓缩。残余物通过快速色谱法（石油醚/乙酸乙酯 = 5/1，v/v）纯化，得到5-甲基苯并[d]异噁唑-3-胺，为白色固体（2.5 g，收率45.6%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/103317, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 169
[2] Patent: US2007/225282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: US2011/112158, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
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中文名称：5-甲基苯并[d]异噁唑-3-胺
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