89909-51-3
中文名称
4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
英文名称
4-BROMO-3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
CAS
89909-51-3
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
MOL 文件
89909-51-3.mol
结构式
基本信息
中文别名
4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
英文别名
4-Bromo-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde
4-BROMO-3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-bromo-3,5-dimethyl-
4-BROMO-3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-bromo-3,5-dimethyl-
物理化学性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
制备方法
方法1
2199-58-8
89909-51-3
通用程序6：在氩气保护下，将3,5-二甲基-2-吡咯甲醛（1当量）悬浮或溶解于四氯化碳（CCl4）中，随后加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，1.05当量）和过氧化苯甲酰（0.025当量）。将反应混合物加热至回流，并通过液相色谱-质谱联用（LC/MS）监测反应进程。反应完成后，将粗产物冷却至室温，并在冰浴中进一步冷却。若形成沉淀，则进行过滤，并通过快速柱色谱法纯化产物。若无沉淀形成，则在减压下移除溶剂，粗产物同样通过快速柱色谱法纯化。制备23：4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛的合成按照通用方法6进行，具体使用3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛（8g，65毫摩尔）、NBS（12.16g，68.3毫摩尔）和过氧化苯甲酰（394mg，1.63毫摩尔）在四氯化碳（300mL）中反应。纯化后，得到11.9g的4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛，为深色固体，收率为92%。1H NMR（DMSO-d6）δ12.06（宽峰，1H），9.50（单峰，1H），2.22（单峰，3H），2.19（单峰，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5412 - 5414
[2] Patent: WO2005/58309, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7286 - 7309
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