88149-47-7
中文名称
2,4-DIBROMO-6-METHOXYANILINE
英文名称
BENZENAMINE, 2,4-DIBROMO-6-METHOXY-
CAS
88149-47-7
分子式
C7H7Br2NO
分子量
280.94
更新日期
2026/09/10 15:03:11
结构式
中文别名
间苯三酚杂质 38
2,4-二溴-6-甲氧基苯胺
英文别名
Phloroglucinol Impurity 38
2,4-Dibromo-6-methoxyaniline
2,4-DibroMo-6-Methoxy-phenylaMine
BENZENAMINE, 2,4-DIBROMO-6-METHOXY-
方法1
以邻甲氧基苯胺为原料合成2-甲氧基-4-溴苯胺和2,4-二溴-6-甲氧基苯胺的一般步骤如下:将邻甲氧基苯胺(470 mg,3.60 mmol)溶解于二氯甲烷(8 mL)中,并将溶液冷却至-10℃。在保持温度低于-5℃的条件下,缓慢向搅拌的溶液中加入2,4,4,6-四溴环己二酮(1.56 g,3.60 mmol)。随后,让反应混合物缓慢升温至室温,并继续搅拌过夜。反应完成后,用2M氢氧化钠溶液(10 mL)和水(15 mL)依次洗涤反应混合物,然后用硫酸镁干燥,过滤并蒸发至干。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:二氯甲烷)分离残余物,首先得到2,4-二溴-6-甲氧基苯胺(90 mg,产率9%),为深棕色液体。其1H NMR(400 MHz,CDCl3)数据如下:δ 3.84(s,3H,OCH3),4.20(br s,2H,NH2),6.83(d,J = 2.1 Hz,1H,ArH),7.19(d,J = 2.1 Hz,1H,ArH)。这些光谱数据与文献报道一致。继续洗脱,得到4-溴-2-甲氧基苯胺(579 mg,产率83%),为棕色固体,熔点为57-59℃(文献值:56.5-58℃和60-61℃)。其1H NMR(400 MHz,CDCl3)数据如下:δ 3.83(s,3H,OCH3),3.85(br s,2H,NH2),6.60(d,J = 7.8 Hz,2H,ArH),6.88-6.90(m,2H,ArH)。这些光谱数据同样与文献报道一致。参考文献:J.-M. Chretien, F. Zammattio, E. Le Grognec, M. Paris, B. Cahingt, G. Montavon, and J.-P. Quintard, J. Org. Chem. 70 (2005), pp. 2870-2873.
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 32, p. 5798 - 5805
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2870 - 2873
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英文名称:2,4-DibroMo-6-Methoxyaniline
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