88089-94-5
中文名称
3-硝基-4-溴甲基苯甲酸甲酯
英文名称
methyl 3-nitro-4-bromomethylbenzoate
CAS
88089-94-5
分子式
C9H8BrNO4
分子量
274.07
MOL 文件
88089-94-5.mol
结构式
基本信息
中文别名
3-硝基-4-溴甲基苯甲酸甲酯
4-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯
4-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯
英文别名
methyl 3-nitro-4-bromomethylbenzoate
Methyl 4-(bromomethyl)-3-nitrobenzoate
4-(bromomethyl)-3-nitrobenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 4-(bromomethyl)-3-nitro-, methyl ester
Methyl 4-(bromomethyl)-3-nitrobenzoate
4-(bromomethyl)-3-nitrobenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 4-(bromomethyl)-3-nitro-, methyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 364.5±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.624±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
制备方法
方法1
7356-11-8
88089-94-5
以4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成4-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤：在一个1000mL的圆底烧瓶中，先进行氮气吹扫并保持惰性氮气氛。依次加入4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯（10g，51.24mmol，1.00当量）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，9.13g，51.29mmol，1.00当量）、过氧化苯甲酰（BPO，1.24g，5.12mmol，0.10当量）和四氯化碳（400mL）。将反应混合物在100℃下搅拌反应15小时。反应完成后，通过硅胶柱色谱法对粗产物进行纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（0:1至1:9的比例梯度洗脱）。最终得到4-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯11.1g，收率为79%，产物为黄色油状物。所得粗产物可直接用于下一步反应，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Patent: US2015/315198, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1365; 1366
[2] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[3] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 34, p. 5949 - 5952
[4] Patent: WO2013/131408, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Patent: US6348474, 2002, B1. Location in patent: Page column 87
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